21-Chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-4,16-pregnadiene-3,20-dione | 69283-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-4,16-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: 21-chloro-9-fluoro-11β-hydroxypregna-4,16-diene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 69283-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₆ClFO₃
• 分子量: 380.887
• InChiKey: RCCCHUMYAKVBQU-XRYUJSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-4,16-pregnadiene-3,20-dione 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 21-chloro-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxy-4-pregnen-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。

  公开号：

  CN107573398B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 高氯酸 、 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺 、 硫酸 、 氢氟酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 21-Chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-4,16-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德及其衍生物的制备方法，所述制备方法中，以醋酸氢化可的松为原料，并通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解后氯化，然后进行氧化和缩酮化，得到哈西奈德；或者，通过脱水后环氧化，然后开环，接着水解，然后进行氧化和缩酮化，得到氢化曲安奈德。其中，在开环氟化单元反应中，本发明选择安全温和的反应环境，使用较低浓度的氟化剂作为反应试剂，有效控制反应速率，抑制副反应产物的生成，大大提高了产品的质量、收率。同时，本发明在16,17‑缩酮单元反应中，使用毒性小、易控制的酸催化剂取代了毒性较强的三氟化硼进行催化，有效改善了催化的效果。

  公开号：

  CN107573398B

文献信息

• D-homo oxasteroids, processes for their preparation, their use in preparing pharmaceutical compositions with antiinflammatocy activity and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0000546A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  D-Homo oxasteroids and processes for their preparation, which can be used as anti-inflammatory agents, the steroids having the formula or the 1,2-dehydro derivative thereof; wherein R, is hydrogen, halogen or hydroxy; R2 is hydrogen or alkyl; R, is alkyl; R. is carbonyl, β-hydroxymethylene, β-chloromethylene or β-bromomethylene; R5 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; R6 is hydrogen, fluorine or methyl; and R7 is hydrogen, chlorine or bromine; with the proviso that when R is hydroxy, R2 is alkyl; and with the further proviso that when R2 is alkyl, it is the same alkyl group as R3; wherein aryl is phenyl or phenyl substituted with one or two alkyl, alkoxy or halogen groups; and alkyl and alkoxy are groups having 1 to 10 carbon atoms.

  可用作消炎药的 D-类固醇及其制备方法，这些类固醇具有以下式子 或其 1,2-脱氢衍生物；其中 R 为氢、 为氢、卤素或羟基；R2 为氢或烷基；R, 为烷基；R.是羰基、β-羟甲基、β-氯亚甲基或β-溴亚甲基；R5 是氢、氟、氯或溴；R6 是氢、氟或甲基；R7 是氢、氯或溴；但当 R 是羟基时，R2 是烷基；其中芳基是苯基或被一个或两个烷基、烷氧基或卤素取代的苯基；烷基和烷氧基是具有 1 至 10 个碳原子的基团。
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Δ16 and Δ17-21-chloro-20-keto steroids of the formula wherein n is 1 or 2, C1C2 and C9C11 represents a CC-single or CC-double bond, R1 is H or OH, R2 is H or CH3, R3 is H or F wherein, when R3 = F, C9C11 is a CC-single bond, and R4 is H, CH3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11ß- and/or 17a- or 17aa- nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  式中Δ16 和Δ17-21-氯-20-酮类固醇 式中 n 是 1 或 2、 C1C2和C9C11代表CC-单键或CC-双键、 R1 是 H 或 OH R2 是 H 或 CH3、 R3 是 H 或 F，其中，当 R3 = F 时，C9C11 是 CC 单键，以及 R4 是 H、 或 F、 是制备高效、已知类固醇的重要中间体。 制备这些化合物的工艺包括在室温以上的温度下，在双极性非丙烷溶剂中用氯化锂加热相应的 11ß- 和/或 17a- 或 17aa- 硝基氧基-21-甲酰氧基-20-酮类固醇。
• US4116978A
  申请人：——

  公开号：US4116978A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4155917A
  申请人：——

  公开号：US4155917A

  公开（公告）日：1979-05-22
• US4404141A
  申请人：——

  公开号：US4404141A

  公开（公告）日：1983-09-13