(16alpha)-16,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-4,9(11)-二烯-21-基乙酸酯 | 74220-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (16alpha)-16,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-4,9(11)-二烯-21-基乙酸酯
• 中文别名: 2-吗啉-4-基乙基2,3-二甲基-4-羰基-4H-色烯-8-羧酸酯盐酸
• 英文名称: 21-Acetoxy-16α,17α-dihydroxy-4,9(11)-pregnadien-3,20-dion
• 英文别名: 21-acetoxy-16α,17-dihydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione；21-Acetoxy-16α,17-dihydroxy-pregna-4,9(11)-dien-3,20-dion；16α,17,21-trihydroxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 21-acetate；16alpha,17,21-Trihydroxypregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 74220-43-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: MHKSVJLDCGZOIC-ZPDKUKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16alpha)-16,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-4,9(11)-二烯-21-基乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氢氟酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 曲安西龙
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. VII.¹ The Synthesis of the 16α-Hydroxy Derivatives of 2-Methyl Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a044
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 在 甲酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96.7%的产率得到(16alpha)-16,17-二羟基-3,20-二氧代孕甾烷-4,9(11)-二烯-21-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明提供了一种哈西奈德中间体的制备工艺，采用氢氟酸‑丙酮混合溶媒作为溶剂，在零下40℃至零下30℃缓慢加入中间体N‑3，加料完成后反应4‑8小时，回温至零下5‑0℃，继续反应10‑30min，反应完毕后，将反应液缓慢加入至碳酸钾溶液中，调节PH值7.0‑7.5，过滤出料，干燥后，得到式N‑5所示结构的哈西奈德中间体。本制备工艺采用一锅法生产，有效的简化了生产步骤，缩短了生产周期；环境更加友好。

  公开号：

  CN106749493A

文献信息

• 一种哈西奈德及其中间体的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN113493486A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了一种哈西奈德及其中间体的制备方法。本发明的哈西奈德中间体(即式N‑7化合物)的制备方法，包括：将式N‑3化合物与氯代试剂进行氯代反应，随后再与含氟试剂进行上氟反应，反应式如下；其中，所述氯代试剂选自芳香烃的磺酰氯，具体选自苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯和对氯苯磺酰氯中的至少一种，所述含氟试剂为氢氟酸。本发明的制备方法高效、绿色、环保，其缩短了生产周期，减少了大量废水，提高了收率，降低了生产成本，实现了清洁生产，产品哈西奈德的HPLC含量达到99.0％以上，任何杂质小于0.10％，收率达到100％以上。
• Steroid dehydrogenation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0127294A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  A process for preparing a 1,2-dehydro-3-keto-steroid, which comprises exposing a 1,2-saturated-3-keto-steroid to a preparation containing steroid-1-dehydrogenase activity in the presence of an added electron carrier and a scavenger for toxic oxygen species.

  一种制备 1,2-脱氢-3-酮-类固醇的工艺，包括将 1,2-饱和-3-酮-类固醇与含有类固醇-1-脱氢酶活性的制剂接触，同时加入电子载体和有毒氧清除剂。
• Hilscher, Jean-Claude, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 389 - 393
  作者：Hilscher, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• US4749649A
  申请人：——

  公开号：US4749649A

  公开（公告）日：1988-06-07