1-乙酰基-5-氯-吡唑并-[3,4-c]吡啶 | 76006-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-氯-吡唑并-[3,4-c]吡啶
• 英文名称: 1-acetyl-5-chloro-1H-pyrazolo<3,4-c>pyridine
• 英文别名: 1-(5-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)ethan-1-one；1-acetyl-5-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine；1-Acetyl-5-chloropyrazolo[3,4-c]pyridine；1-(5-chloropyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)ethanone
• CAS: 76006-04-7
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD08061149
• 分子量: 195.608
• InChiKey: MBQYZUMHHMYCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.0-133.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  378.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-氯-吡唑并-[3,4-c]吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-氯-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成两个“未来的杂芳环”以用于药物化学†

  摘要：

  在一项计算研究中，1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶-5-醇和2,6-萘啶-3-醇杂环被鉴定为具有潜在药用化学价值的未知杂芳环系统。在这里，我们报告了健壮而简洁的合成协议，这些协议可以以毫克级的形式提供对这两个支架的访问。

  DOI：

  10.1039/c6ra01099g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-5-chloro-2H-pyrazolo<3,4-c>pyridine 、 1-乙酰基-5-氯-吡唑并-[3,4-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并吡啶衍生物作为潜在的血管生成抑制剂：合成，生物学评估和基于转录组的机理分析。

  摘要：

  以吡唑并嘧啶为例的修饰的嘌呤衍生物已作为几种血管生成受体酪氨酸激酶的高选择性抑制剂出现。在这里，我们设计和合成了一系列新的取代吡唑并吡啶，并探索了它们影响内皮细胞关键促血管生成属性的能力。已发现具有相似取代模式的四种合成化合物能够在低微摩尔浓度下组成性或响应血管内皮生长因子（VEGF）抑制内皮细胞的增殖，迁移和分化，并能减弱​​VEGF诱导的VEGF受体磷酸化-2和下游激酶AKT和ERK1 / 2。在小鼠中施用有效化合物可延缓同基因Lewis肺癌移植物的生长，并降低肿瘤微血管的密度，而不会引起毒性。全基因组微阵列和治疗的内皮细胞的基因本体分析揭示了衍生物18c是基因表达和“有丝分​​裂细胞周期/细胞分裂”的最有效调节剂，而“胆固醇生物合成”是最显着改变的生物学过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.035

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RAF
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010078408A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf -mediated diseases.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用作Raf蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Chuaqui Claudio

  公开号：US20120040951A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，可用作Raf蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了其组合物以及治疗Raf介导疾病的方法。
• Synthesis and vectorial functionalisation of pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridines
  作者：Elizabeth V. Bedwell、Flavio da Silva Emery、Giuliano C. Clososki、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/d3ra07458g

  日期：——

  prevalence in biologically active compounds. However, novel heterocyclic fragments are only valuable if they can be suitably elaborated to compliment a chosen target protein. Here we describe the synthesis of 5-halo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine scaffolds and demonstrate how these compounds can be selectively elaborated along multiple growth-vectors. Specifically, N-1 and N-2 are accessed through protection-group

  杂环化合物是基于片段的药物发现 (FBDD) 的基石，因为它们在生物活性化合物中普遍存在。然而，新的杂环片段只有在能够经过适当的加工以补充所选的靶蛋白时才有价值。在这里，我们描述了 5-halo-1 H -pyrazolo[3,4- c ]pyridine 支架的合成，并演示了如何沿着多个生长载体选择性地加工这些化合物。具体地，通过保护基团和N-烷基化反应获得N-1和N-2 ；C-3通过串联硼化和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应；C-5 通过 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化；和 C-7 通过 TMPMgCl 选择性金属化。LiCl 随后与亲电子试剂反应或金属转移成 ZnCl 2和根岸交叉偶联。连接多种功能化策略模拟了从命中到先导的途径，并展示了吡唑并[3,4- c ]吡啶对 FBDD 的效用。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10011612B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是芳基、杂芳基或杂环 (R32)。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。
• Indazole and azaindazole Btk inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10246457B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R7, R8 and R9 are as herein described. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了符合式（I）的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R7、R8和R9如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物及其用于治疗的方法。特别是，本发明涉及式（I）的Btk抑制剂化合物在治疗Btk介导的疾病中的用途。