(4-acetoxymethyl-2-bromo-5-chloro)benzyl acetate | 1005142-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-acetoxymethyl-2-bromo-5-chloro)benzyl acetate
• 英文别名: [4-(acetoxymethyl)-2-bromo-5-chlorophenyl]methyl acetate；[4-(acetyloxymethyl)-2-bromo-5-chlorophenyl]methyl acetate
• CAS: 1005142-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₄
• 分子量: 335.582
• InChiKey: CBVFIMHJTGLXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetoxymethyl-2-bromo-5-chloro)benzyl acetate 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 五甲基苯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 三氯化硼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 5-(((1S,3′R,4′S,5′S,6′R)-5-chloro-3′,4′,5′-trihydroxy-6′-methyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2′-pyran]-6-yl)methyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估6-脱氧O-螺碳C-芳基葡萄糖苷作为新型肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在这项工作中，旨在寻找一种新型，有效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，可用于治疗糖尿病，我们着重于修饰SGLT2抑制剂的糖部分，该部分主要与糖尿病患者结合。 hSGLT的葡萄糖结合位点，通过去除C-6羟基来调节SGLT2抑制剂的理化性质和靶标识别方式。此外，含有特殊O螺环C-芳基葡萄糖苷支架的tofogliflozin在动物和人类中均显示出良好的功效和生物利用度。因此，在这项工作中，设计，合成和评估了一系列作为新型SGLT2抑制剂的6-脱氧O-螺酮C-芳基葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.032
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯对二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-acetoxymethyl-2-bromo-5-chloro)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXABOROLE FUNGICIDES
  [FR] FONGICIDES BENZOXABOROLES

  摘要：

  式(I)的化合物如权利要求中所定义，并且它们在植物中用于控制和/或预防微生物感染，特别是真菌感染的组合物和方法以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2015097237A1

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROKETAL DERIVATIVES AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC DRUG FOR DIABETES
  申请人：Sato Tsutomu

  公开号：US20110275703A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides a compound represented by Formula (II): wherein R 1 is a chlorine atom, a fluorine atom, a methyl group or an ethynyl group; Ar is a group represented by the following Formula (a), Formula (b), Formula (c) or Formula (d): wherein R 2 is a C 1-6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C 1-6 alkoxy group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C 1-3 alkylthio group, a halogen atom, a C 1-3 alkylcarbonyl group or a C 2-5 alkynyl group which may be substituted with —OR 4 ; R 3 is a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; R 4 is a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; provided that Ar is a group represented by Formula (a) when R 1 is a fluorine atom, methyl group or an ethynyl group, and that R 2 is methoxy group, an ethoxy group, an isopropyl group, a propyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, 2-fluoroethyl group or 1-propynyl group when R 1 is a methyl group or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof and a pharmaceutical agent, a pharmaceutical composition and so on comprising the compound.

  本发明提供了一种由式（II）表示的化合物：其中R1是氯原子、氟原子、甲基基团或乙炔基；Ar是由以下式（a）、式（b）、式（c）或式（d）表示的基团：其中R2是可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷基基团、可以用一个或多个卤素原子取代的C1-6烷氧基团、C1-3烷基硫基团、卤素原子、C1-3烷基羰基团或可以用—OR4取代的C2-5炔基团；R3是氢原子或C1-3烷基基团；R4是氢原子或C1-3烷基基团；前提是当R1是氟原子、甲基基团或乙炔基时，Ar是由式（a）表示的基团，当R1是甲基基团时，R2是甲氧基团、乙氧基团、异丙基团、丙基团、三氟甲基团、三氟甲氧基团、2-氟乙基基团或1-丙炔基团；以及包括该化合物的药学上可接受的盐或溶剂，以及包括药物代理、药物组合物等的制药剂。
• SUBSTITUTED SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS DRUG FOR TREATING DIABETES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2048153A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention provides a compound represented by Formula (II): wherein R1 is a chlorine atom, a fluorine atom, a methyl group or an ethynyl group; Ar is a group represented by the following Formula (a), Formula (b), Formula (c) or Formula (d): wherein R2 is a C1-6 alkyl group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-6 alkoxy group which may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-3 alkylthio group, a halogen atom, a C1-3 alkylcarbonyl group or a C2-5 alkynyl group which may be substituted with -OR4; R3 is a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; R4 is a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; provided that Ar is a group represented by Formula (a) when R1 is a fluorine atom, methyl group or an ethynyl group, and that R2 is methoxy group, an ethoxy group, an isopropyl group, a propyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, 2-fluoroethyl group or 1-propynyl group when R1 is a methyl group or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof and a pharmaceutical agent, a pharmaceutical composition and so on comprising the compound.

  本发明提供了一种由式 (II) 表示的化合物： 其中 R1 是氯原子、氟原子、甲基或乙炔基； Ar 是由下式(a)、式(b)、式(c)或式(d)代表的基团： 其中 R2 是可被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷基、可被一个或多个卤素原子取代的 C1-6 烷氧基、C1-3 烷硫基、卤素原子、C1-3 烷羰基或可被-OR4 取代的 C2-5 烷炔基； R3 是氢原子或 C1-3 烷基； R4 是氢原子或 C1-3 烷基； 当 R1 为氟原子、甲基或乙炔基时，Ar 为式(a)所代表的基团，且 当 R1 为甲基时，R2 为甲氧基、乙氧基、异丙基、丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、2-氟乙基或 1-丙炔基，或其药学上可接受的盐或溶液，以及包含该化合物的药剂、药物组合物等。
• EP2048153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of Tofogliflozin, a Novel <i>C</i>-Arylglucoside with an <i>O</i>-Spiroketal Ring System, as a Highly Selective Sodium Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Yoshihito Ohtake、Tsutomu Sato、Takamitsu Kobayashi、Masahiro Nishimoto、Naoki Taka、Koji Takano、Keisuke Yamamoto、Masayuki Ohmori、Marina Yamaguchi、Kyoko Takami、Sang-Yong Yeu、Koo-Hyeon Ahn、Hiroharu Matsuoka、Kazumi Morikawa、Masayuki Suzuki、Hitoshi Hagita、Kazuharu Ozawa、Koji Yamaguchi、Motohiro Kato、Sachiya Ikeda

  DOI：10.1021/jm300884k

  日期：2012.9.13

  Inhibition of sodium glucose cotransporter 2 (SGLT2) has been proposed as a novel therapeutic approach to treat type 2 diabetes. In our efforts to discover novel inhibitors of SGLT2, we first generated a 3D pharmacophore model based on the superposition of known inhibitors. A search of the Cambridge Structural Database using a series of pharmacophore queries led to the discovery of an O-spiroketal C-arylglucoside scaffold. Subsequent chemical examination combined with computational modeling resulted in the identification of the clinical candidate 16d (CSG452, tofogliflozin), which is currently under phase III clinical trials.
• BENZOXABOROLE FUNGICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3086644A1

  公开（公告）日：2016-11-02