4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one | 50633-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-4β-acetoxy-androsten-(5)-one-(17)；3β-Hydroxy-4β-acetoxy-androsten-(5)-on-(17)；[(3S,4R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl] acetate
• CAS: 50633-63-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JNFZAYXKIZPIPK-OBBHJQCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-methyl-5α-A-norandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的环氧化和3-甲酰基-A-norandrost-3（5）-en-17-one的还原

  摘要：

  通过X射线分析显示3-甲酰基-A -norandrost-3（5）-en-17-one的碱催化的环氧化，得到β-环氧化物。催化还原主要得到3-甲基-A -norandrost-3（5）-en-17-一，而用硼氢化钠还原得到1,2-而不是共轭物的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810003025
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxy-17-oxoandrostan-3β-yl acetate 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 silver(I) acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 647 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of palladium(II), thallium(III) and lead(IV) trifluoroacetates with 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one: crystal structure of the first trifluoroacetate bridged 5,6,7-π-allyl steroid palladium dimer
  作者：Peter L Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.01.001

  日期：2004.3

  trifluoroacetates were reacted with the olefin 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one (6). Palladium(II) trifluoroacetate afforded bis[micro-trifluoroacetato(alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one)palladiu m(II)] (20), a new ring B pi-allyl steroid-palladium complex, in quantitative yield. Thallium(III) trifluoroacetate gave 3beta-acetoxy-5alpha-hydroxy-6beta-trifluoroacetoxyandrostan-17-one (16), 3beta-aceto

  使许多三氟乙酸金属盐与烯烃3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one（6）反应。三氟乙酸钯（II）提供了新的B环pi-烯丙基类固醇-钯配合物bis [micro-trifluorofluoroato（alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one）palladiu m（II）]（20），定量产量。三氟乙酸hall（III）得到3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-三氟乙酰氧基雄甾烷十七-一（16），3beta-乙酰氧基-6beta-三氟乙酰氧基雄烷-4--4-17-一（9），3beta-乙酰氧基-4beta-三氟乙酰氧基雄酮-5-en-17-一个（10）和3beta-乙酰氧基-5alpha，6beta-dihydroxyandrostan-17-one（17）。三氟乙酸铅（IV）产生9、10和16。在该反应中还形成了新化合物3beta-乙酰氧基-5
• Neighbouring group participation in the rearrangement of 4β-acetoxy-δ5-steroids to 6β-acetoxy-δ4-steroids
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81391-x

  日期：1983.1

  2H, 13C and 14C-Labelling studies are presented as evidence for the intervention of the 3β-hydroxyl group, possibly via a 3β,4β-acetoxylinium ion in the rearrangement and acetylation of 3β-hydroxy-4β-acetoxy-δ5-steroids by glacial acetic acid to form 3β,6β-diacetoxy-δ4-steroids.

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。
• The solvolysis of 4β-hydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes
  作者：James R. Hanson、Harry J. Wadsworth

  DOI：10.1039/p19800000933

  日期：——

  The solvolysis of 3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes in acetic acid containing sodium acetate, is retarded by the presence of a 4β-acetoxy- or hydroxy-group. The products of solvolysis include the A-nor-3-formyl-steroids except in the presence of a 7-ketone.

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。
• The Stereochemistry of Epoxidation of Δ5-Steroids with Sodium Perborate and Potassium Permanganate†
  作者：James R. Hanson、Nicolas Terry、Cavit Uyanik

  DOI：10.1039/a706111k

  日期：——

  Sodium perborate, with potassium permanganate as a catalyst, has been shown to be a novel reagent for the epoxidation of steroidal 5-enes with the attack occurring predominantly on the β-face.

  以高锰酸钾为催化剂的过硼酸钠已被证明是一种用于甾体 5-烯环氧化的新型试剂，其攻击主要发生在 β 面。
• Neighbouring group participation in the allylic oxidation of a Δ5-steroid
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese、Ian H. Sadler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86759-3

  日期：1982.1

  en-17-one by bromine and silver acetate affords 4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one rather than the 3β,4β-diacetate. Labelling studies show that this involves the migration of the 3β-acetoxyl group and an overall retention of configuration at C-4.

  溴和乙酸银对3β-乙酰氧基-5--5--17的烯丙基氧化可得到4β-乙酰氧基-3β-羟基-5--5-17-17-而不是3β，4β-二乙酸酯。标记研究表明，这涉及3β-乙酰氧基的迁移和C-4构型的整体保留。