3β,4β-diacetoxyandrost-5-en-17-one | 50633-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β.4β-diacetoxy-androsten-(5)-one-(17)；3β.4β-Diacetoxy-androsten-(5)-on-(17)；3β,4β-Diacetoxyandrost-5-en-17-on；[(3S,4R,8R,9S,10R,13S,14S)-4-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 50633-62-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: ZPHTWQXBJSZIQQ-KVKJKGJISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4β-diacetoxyandrost-5-en-17-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4β-acetoxy-3β-p-tolylsulphonyloxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  4β-羟基-3β-对甲苯磺酰氧基和五-5-烯的溶剂分解

  摘要：

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。

  DOI：

  10.1039/p19800000933
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hosoi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 129,131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of 4β and 19 ester functionalities on some electrophilic addition reactions of Δ5-steroids
  作者：Peter L.D Ruddock、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00062-8

  日期：1999.12

  results indicate that in both sets of reactions the effect of the introduced functional groups was pronounced. In the Petrow reaction, electrophilic addition rather than allylic oxidation on the diacetates was observed. With the Treibs reaction, allylic oxidation on the diacetates occurred. The 7-keto and 4,4-dimethyl steroids proved to be poor substrates in both reactions.

  摘要 3β-acyloxyandrost-5-enes 与溴/乙酸银（Petrow 反应）和三氟乙酸汞（II）（改性 Treibs 氧化）的反应先前已被用于在这些底物上进行烯丙基氧化，从而获得生物活性化合物。在这两个涉及对 Δ 5 -键进行亲电加成的反应中，3-酰氧基取代基起着重要作用。在本报告中，通过使用 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one ( 1 ) 的衍生物，即 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en，研究了在 Δ 5 -键附近引入其他取代基的影响-17-one (13), 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (14), 3β-acetoxyandrost-5-ene-7,17-dione (15), and 3β-acetoxy-4,4 -二甲基雄激素-5-en-17-one (17)。我们的结果表明，在两组反应中，引入的官能团的影响都很明显。在
• Baldwin; Hanson; Holtom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, vol. 16, p. 1704 - 1707
  作者：Baldwin、Hanson、Holtom

  DOI：——

  日期：——
• 533. Steroids and related compounds. Part VI. The stereochemical configuration and dehydration of the isomeric androstane-3 : 5 : 6-triol-ones
  作者：M. Davis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9490002536

  日期：——