6β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-en-17-one | 86270-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: [(3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 86270-37-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YNIHPZZSTZBDBZ-SULHEWBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-en-17-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β,6β-dihydroxy-4β-hydroxymethylandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Boynton, Juliette; Hansom, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2701 - 2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  邻基参与的4β乙酰氧基δ重排5 -steroids到6β乙酰氧基δ 4个-steroids

  摘要：

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81391-x

文献信息

• The effect of 4β and 19 ester functionalities on some electrophilic addition reactions of Δ5-steroids
  作者：Peter L.D Ruddock、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00062-8

  日期：1999.12

  results indicate that in both sets of reactions the effect of the introduced functional groups was pronounced. In the Petrow reaction, electrophilic addition rather than allylic oxidation on the diacetates was observed. With the Treibs reaction, allylic oxidation on the diacetates occurred. The 7-keto and 4,4-dimethyl steroids proved to be poor substrates in both reactions.

  摘要 3β-acyloxyandrost-5-enes 与溴/乙酸银（Petrow 反应）和三氟乙酸汞（II）（改性 Treibs 氧化）的反应先前已被用于在这些底物上进行烯丙基氧化，从而获得生物活性化合物。在这两个涉及对 Δ 5 -键进行亲电加成的反应中，3-酰氧基取代基起着重要作用。在本报告中，通过使用 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one ( 1 ) 的衍生物，即 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en，研究了在 Δ 5 -键附近引入其他取代基的影响-17-one (13), 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (14), 3β-acetoxyandrost-5-ene-7,17-dione (15), and 3β-acetoxy-4,4 -二甲基雄激素-5-en-17-one (17)。我们的结果表明，在两组反应中，引入的官能团的影响都很明显。在