3β-acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one | 763103-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: [(3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 763103-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃O₅
• 分子量: 442.475
• InChiKey: VFRIEXAVAPCESB-LIJLVXMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 在 四氯化铅 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II），th（III）和三氟乙酸铅（IV）与3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one的反应：第一个三氟乙酸盐桥接的5,6,7-π-烯丙基甾族钯二聚体的晶体结构。

  摘要：

  使许多三氟乙酸金属盐与烯烃3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one（6）反应。三氟乙酸钯（II）提供了新的B环pi-烯丙基类固醇-钯配合物bis [micro-trifluorofluoroato（alpha-5,7-eta-3beta-acetoxyandrostenyl-17-one）palladiu m（II）]（20），定量产量。三氟乙酸hall（III）得到3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-三氟乙酰氧基雄甾烷十七-一（16），3beta-乙酰氧基-6beta-三氟乙酰氧基雄烷-4--4-17-一（9），3beta-乙酰氧基-4beta-三氟乙酰氧基雄酮-5-en-17-一个（10）和3beta-乙酰氧基-5alpha，6beta-dihydroxyandrostan-17-one（17）。三氟乙酸铅（IV）产生9、10和16。在该反应中还形成了新化合物3beta-乙酰氧基-5

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.01.001
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 三氟乙酸酐 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 、 3β-acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  δ5-类固醇与三氟乙酸汞(II)反应的范围和局限性

  摘要：

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00076-2