N-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 518015-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 518015-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: UGQVUNRZJYGZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1‐tert‐butyl‐3‐(4‐methylphenyl)‐3‐[(pyridin‐2‐yl)amino]pyrrolidine‐2,5‐dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN108727333B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 对甲基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜通过连续还原胺化，缩合和环化反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的四组分

  摘要：

  描述了一种新颖有效的四组分合成2,3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。叠氮化钠经铜催化的2-溴吡啶的还原胺化反应，然后依次缩合并与醛和异氰酸酯环化，可得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.081

文献信息

• Efficient One Pot Synthesis of Phenylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Derivatives using Multifunctional Copper Catalyst Supported on β‐Cyclodextrin Functionalized Magnetic Graphene oxide
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Khodadad Malek、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.5913

  日期：2020.11

  the synthesis of N‐(alkyl)‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amine derivatives based on copper catalyzed oxidative cyclization is presented. An efficient copper nanocatalyst was fabricated by immobilization of Cu on β‐Cyclodextrin (βCD) functionalized magnetic graphene oxide nanosheets (denoted as Cu@βCD@MGO). This catalyst primarily oxidizes benzylic alcohols to aldehydes by aerobic O2. The obtained

  在本文中，一种基于铜催化氧化环化合成N-（烷基）-2-苯基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物的新颖，“绿色”，高效且原子经济的方法是呈现。通过将铜固定在β-环糊精（βCD ）功能化的磁性氧化石墨烯纳米片（表示为Cu @βCD@ MGO）上，制得了高效的铜纳米催化剂。该催化剂主要通过好氧O 2将苄醇氧化为醛。所获得的醛原位参与与吡啶-2-胺和异氰酸酯的三组分反应，生成相应的N-（烷基）-2-苯基咪唑[1,2- a]]吡啶-3-胺衍生物。通过TEM，SEM，VSM，FT-IR，XRD，TGA和ICP对催化剂进行了表征。作为优点，该催化剂显示出高度可回收的，并且在十次运行后未观察到明显的浸出。
• Efficient Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a] Pyridines Using Silica-Supported Perchloric Acid (HClO4-SiO2) as a Novel Heterogenous Catalyst
  作者：Azizollah Habibi、Zahra Tarameshloo、Shahnaz Rostamizadeh、Ali M. Amani

  DOI：10.2174/157017812800167439

  日期：2012.3.1

  An efficient and green protocol for synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a] pyridine derivatives through a three-component reaction of aldehyde, 2-amino pyridine and isocyanide in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) is described in this paper. The solid catalyst could be recycled and reused.

  在二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2) 存在下，通过醛、2-氨基吡啶和异氰化物的三组分反应合成 3-氨基咪唑并[1,2-a] 吡啶衍生物的高效绿色方案是在本文中描述。固体催化剂可回收再利用。
• First biocatalytic Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using lipase enzyme
  作者：Meenakshi Budhiraja、Rajesh Kondabala、Amjad Ali、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131643

  日期：2020.11

  In this study, first biocatalytic synthesis of clinically important imidazo[1,2- a]pyridine based compounds has been achieved. The Candida antarctica lipase B (CALB) enzyme was found suitable to catalyze the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction of substituted 2-aminopyridine, benzaldehyde and isocyanides to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in very good yields. Further

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和SEr105残基在催化GBB反应中起着重要作用。
• Electrostatically Enhanced Sulfuric Acid: A Strong Brønsted Acidic Catalyst for Multi-Component Reactions
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Hossein Yazdani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s10562-019-02776-w

  日期：2019.7

  A new electrostatically enhanced sulfuric acid as a strong Brønsted acidic catalyst has been developed for multi-component reactions. A positively charged center in the catalyst electrostatically activates it for acid-catalyzed multi-component reactions and afforded desired products in short reaction time and near room temperature in EtOH as a green solvent.Graphical Abstract

  一种新的静电增强硫酸作为强 Brønsted 酸性催化剂已被开发用于多组分反应。催化剂中带正电荷的中心通过静电激活它进行酸催化的多组分反应，并在作为绿色溶剂的 EtOH 中在较短的反应时间内和接近室温的时间内提供所需的产物。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。