3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17a-aza-D-homoandrost-5-en-17-one；3β-acetoxy-17α-aza-D-homo-5-androsten-17-one；[(4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2-oxo-3,4,4a,4b,5,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-1H-naphtho[2,1-f]quinolin-8-yl] acetate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: BMRATVBKWIJONH-QWSDNZPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2'-phenyl-17a-aza-D-homo-5-androsteno<17,16-c>pyrazol-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of 2′-phenyl steroidal[17, 16-c]pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90201-w
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  甾体N-哌啶酮的合成、晶体结构和杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列甾体哌啶酮衍生物，并针对桃蚜、柑橘蚜、Brevicoryne brasicae Linn.和烟粉虱（Gennadius）评估了它们的农业活性。大多数测试的化合物对这四种害虫表现出有效的杀虫活性。化合物I-9对M. persicae、A. citricola和Brevicoryne brasicae表现出最高的活性，LC 50值分别为 11.3、10.4 和 8.68 μg/mL。作用方式试验表明，这些衍生物具有优越的接触性和内吸性杀虫活性。M. persicae。此外，我们初步探讨了前肠和中肠是否可能是靶标衍生物对桃蚜的作用部位。此外，田间试验表明，化合物I-9在 50 μg/mL 的剂量下与啶虫脒对桃蚜的控制效果相似；14天和21天后控制率分别为97.8%和99.2%。这些类似物的构效关系为发现和开发新的杀虫剂以解决当前的农药耐药性危机提供了一些重要的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06075

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 210. Mitteilung. Die Synthese von 18-Nor-progesteron und des 13α, 17α-18-Nor-progresterons
  作者：R. Anliker、M. Müller、M. Perelman、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19590420343

  日期：——

  Es wird die Synthese des 18-Nor-progesterons und analoger 18-Nor-Derivate beschrieben.

  描述了18-nor-孕酮和类似的18-nor衍生物的合成。
• Über Steroide und Sexualhormone. 208. Mitteilung. Versuche zur Einführung funktioneller Gruppen in die Stellung 18 des Steroid-Gerüstes. II
  作者：R. Anliker、M. Müller、J. Wohlfahrt、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19550380611

  日期：——

  Es werden weitere Steroid-Derivate beschrieben, in welchen der Ring D des Gerüstes unter Einführung einer Methylen-Gruppierung an C-13 geöffnet ist. Diese neue Klasse von Verbindungen soll als Ausgangsmaterial für Versuche zur Einführung einer Sauerstoff-funktion in das anguläre Methyl an C-13 dienen.

  Es werden weitere类固醇衍生物贝希利本，位于C-geffffen的C-13地理学家的德国D环上。Diese neue Klasse von Verbindungen州的AusgangsmaterialfürVersuche zurEinführungeiner Sauerstoff-funktion位于daanguläreC-13 dienen。
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Synthesis and biological evaluation of 3-tetrazolo steroidal analogs: Novel class of 5α-reductase inhibitors
  作者：Saurabh Aggarwal、Manoj Kumar Mahapatra、Rajnish Kumar、Tilak R. Bhardwaj、Rolf W. Hartmann、Jörg Haupenthal、Manoj Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.048

  日期：2016.2

  In the present study, a series of steroidal tetrazole derivatives of androstane and pregnane have been prepared in which the tetrazole moiety was appended at C-3 and 17a-aza locations. 3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17-one (6), 3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17-one (10), 3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-one (14), 17a-substituted 3-tetrazolo-17a-aza-d-homo-3,5-androstadien-17-one (26–31) and 3-(2-a

  在本研究中，已制备了一系列雄甾烷和孕烷的甾类四唑衍生物，其中四唑部分附加在C-3和17a-氮杂位置。3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17- 1（6），3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17- 1（10），3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-一（14），17a-取代的3-tetrazolo-17a- aza- d -homo-3,5-androstadien-17-one（26 – 31）和3-（2-乙酰基四唑）-17a-aza- d -homo -3,5-androstadien-17-one（32由乙酸脱氢表雄酮（1）通过多个合成步骤合成。通过测量人胚肾（HEK）细胞中[ 3 H]雄烯二酮的转化率，对某些合成的化合物的5α-还原酶（5AR）体外抑制活性进行了评估。体内5α-还原酶抑制活性也显示大鼠前列腺重量显着降低（p
• Biogenetically-inspired aromatisation of a steroid D-ring
  作者：J. Blumbach、D.A. Hammond、D.A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87751-5

  日期：——

  The androstenolone derivative (4) has been converted to the aromatic ring D ketone (16), in which the former C/D angular methyl is incorporated into the new D-ring, as in biosynthesis of Nicandra steroids.

  雄烯醇酮衍生物（4）已转化为芳环D酮（16），其中尼古拉类固醇的生物合成中，前C / D角甲基被掺入新的D环中。