((2S)-naphthylmethoxycarbonylamino)propionic acid | 1350629-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2S)-naphthylmethoxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: Nmoc-Ala-OH；Nmoc-A-OH；(2S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1350629-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: PGXDBAFRPSFVCR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S)-naphthylmethoxycarbonylamino)propionic acid 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Nmoc-Ala-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide self-assembly driven by oxo-ester mediated native chemical ligation

  摘要：

  我们采用氧化酯介导的原位化学连接反应，促进了肽的自组装过程，从而生成了超分子纳米纤维和自支撑凝胶。

  DOI：

  10.1039/c3cc41475b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((2S)-naphthylmethoxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide self-assembly driven by oxo-ester mediated native chemical ligation

  摘要：

  我们采用氧化酯介导的原位化学连接反应，促进了肽的自组装过程，从而生成了超分子纳米纤维和自支撑凝胶。

  DOI：

  10.1039/c3cc41475b

文献信息

• Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners
  作者：Vadim S. Korotkov、Antje Ludwig、Oleg V. Larionov、Alexander V. Lygin、Michael Groll、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c1ob05661a

  日期：——

  Successful biochemical studies of the natural products belactosin A and C as well as their more stable acylated derivatives have proved them to be powerful proteasome inhibitors and thereby potential candidates as pharmacologically relevant active compounds. In order to understand their structure–biological activity relations in detail and to find ways of improving their biological activity, four new modified belactosin congeners have been synthesized and tested. One of them (compound 6) turned out to be a more potent inhibitor against HeLa cells than the known proteasome inhibitor MG132.

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。