(S)-octyl 2-aminopropanoate | 63907-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-octyl 2-aminopropanoate
• 英文别名: octyl L-alaninate；octyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 63907-63-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: SRWADIQTOZZKAT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-octyl 2-aminopropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Covalent Reinforcement of Hydrogen-Bonded Discs into Stably Folded Helical Structures

  摘要：

  The presence of covalent tethers significantly enhanced the stability of structures consisting of helically arranged benzenetricarboxamide units that otherwise undergo very weak hydrogen-bonding interaction. The resultant molecular structures were probed by computational study, which predicted folded conformations consisting of helically arranged discs. Experimental studies confirmed the H-bonding interaction between the disk units, the monomeric nature of the corresponding molecules in solution, and the helical conformations of such molecules.

  DOI：

  10.1021/ol201526g
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 L-丙氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-octyl 2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Periodic change in absorption maxima due to different chain packing between the bilayers of amphiphiles possessing even and odd numbers of carbons in the hydrophobic chain

  摘要：

  新合成了具有 n-C6 至 -C13 烷基链的 N-{4-[4-(10-三甲氨基碘癸氧基)苯基偶氮]苯甲酰基}-L-丙氨酸烷基酯溴化物。碳原子数为偶数时，双层聚合体在 355 纳米波长处吸收；碳原子数为奇数时，在 320 纳米波长处吸收。无论碳数是偶数还是奇数，X 射线衍射图样都显示出一种链渗透结构，即一个分子层中的尾链会渗透到另一个分子层中，因此每个其他偶氮苯基团都会分布到相反的分子层中。然而，CH2 剪切带明显分裂为 1473 和 1463 cm-1，这表明含有偶数碳原子的链的反之字形平面垂直排列，而 1465 cm-1 处的单色 CH2 剪切带则表明含有奇数碳原子的链的平面平行排列。根据链的堆积情况，当两亲化合物具有偶数个碳时，每层中相邻的偶氮苯相互垂直排列。相互垂直的位置会导致色团间的相互作用消失，从而使 λmax 波长达到 355 nm。相比之下，含有奇数个碳的两亲化合物双分子层中的偶氮苯则彼此平行。由于分子倾斜度超过约 60°，因此应主要形成 H 聚合物，在 320 纳米波长处吸收。此外，碳数为偶数的两亲化合物形成的 H 键比碳数为奇数的两亲化合物更强。

  DOI：

  10.1039/p29960002707

文献信息

• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• [EN] PHOSPHONATES, MONOPHOSPHONAMIDATES, BISPHOSPHONAMIDATES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] PHOSPHONATES, MONOPHOSPHONAMIDATES, BISPHOSPHONAMIDATES POUR TRAITER DES MALADIES VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2005066189A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds and compositions of Formula (I) are described, useful as anti-proliferative agents, and in particular anti-HPV.

  化合物和组合物的化学式（I）被描述，可用作抗增殖剂，特别是抗HPV。
• Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - II
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90011-0

  日期：——

  D-N-Acetyl amino acid esters were obtained via enantioselective hydrolysis of their racemates by use of fermenting yeast. Evidence is given that proteinases are the enzymes involved.

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。
• Polyisocyanides Derived from Tripeptides of Alanine
  作者：Gerald A. Metselaar、P. J. Hans M. Adams、Roeland J. M. Nolte、Jeroen J. L. M. Cornelissen、Alan E. Rowan

  DOI：10.1002/chem.200600928

  日期：2007.1.12

  Helical polymers of isocyanotripeptides derived from alanine have been synthesized and their architectures studied in detail. The helical conformation of the polyisocyanotripeptides is stabilized by internal hydrogen-bonding arrays between the tripeptide side chains. The possibility of extending the well-defined hydrogen-bonded array, from dipeptide to tripeptide side chains, depends strongly on the stereochemistry

  已合成了衍生自丙氨酸的异氰基三肽的螺旋聚合物，并对其结构进行了详细研究。聚异氰基三肽的螺旋构象通过三肽侧链之间的内部氢键阵列得以稳定。如圆二色性和IR研究所示，将明确定义的氢键阵列从二肽延伸至三肽侧链的可能性在很大程度上取决于组成丙氨酸氨基酸的立体化学。在与聚合物主链相邻的氢键排列较弱的聚合物中，由于丙氨酸甲基之间的空间相互作用，在距离主链最远的肽键之间存在较强的第二氢键排列，
• Enforced Tubular Assembly of Electronically Different Hexakis(<i>m</i>-Phenylene Ethynylene) Macrocycles: Persistent Columnar Stacking Driven by Multiple Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Yulong Zhong、Yi Yang、Yi Shen、Wenwu Xu、Qiuhua Wang、Alan L. Connor、Xibin Zhou、Lan He、Xiao Cheng Zeng、Zhifeng Shao、Zhong-lin Lu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.7b09647

  日期：2017.11.8

  having backbones of different electronic properties, are designed to probe the effectiveness of multiple H-bonding interactions in enforcing columnar assemblies. 1H NMR, absorption, fluorescence, and circular dichroism (CD) spectroscopy indicate that, compared with analogous macrocycles that self-associate based on aromatic stacking which is highly sensitive to the electronic nature of the macrocyclic

  六（米亚苯基亚乙炔基）（米-PE）的大环化合物1 - 4，共享相同的氢键性侧链，但具有不同电特性的主链，被设计成探测在执行柱状组件多个氢键相互作用的有效性。1 H NMR，吸收，荧光，和圆二色性（CD）光谱法表明，与类似的大环化合物相比，基于芳族堆积自缔这对大环骨架的电子性质高度敏感，大环化合物1 - 4在非极性溶剂中，所有化合物都表现出很强的聚集作用，直至微摩尔（μM）浓度。溶剂极性的增加会迅速减弱聚集。在THF和DMF中，大环以自由分子形式存在。所观察到的溶剂效应，与的行为沿5-F 6，可以通过氢键，请确认氢键起着驱动的自缔合的主导作用不自缔合1 - 4。骨干电子性质并不所述自组装图案共同更改为1 - 4。荧光和CD光谱证实大环1 - 4各向异性地组装，形成螺旋堆叠，其中相邻的分子经历相对旋转，以有利的偏移方式放置各个苯残基。的柱状对准1 - 4原子力显微镜（AFM）证实了这一点，该方