氧化白藜芦醇 | 29700-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 氧化白藜芦醇
• 中文别名: 2,4,3',5'-四羟基二苯乙烯；2,4,3',5'-四羟基茋；4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯-1,3-二醇
• 英文名称: oxyresveratrol
• 英文别名: trans-oxyresveratrol；trans-2,3',4,5'-tetrahydroxystilbene；4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol；2',3,4',5-tetrahydroxystilbene；2,3',4,5'-tetrahydroxy-trans-stilbene；4-[(1E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol；2,3′,4,5′-tetrahydroxy-trans-stilbene；E-2,3',4,5'-tetrahydroxystilbene；2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene
• CAS: 29700-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PDHAOJSHSJQANO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202.5 °C
• 沸点：
  523.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Oxyresveratrol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
(E)-2,3',4,5'-Stilbenetetrol
2,3',4,5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
别名
(E)-2,3',4,5'-Stilbenetetrol
2,3',4,5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene
: C14H12O4
分子式
: 244.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Oxyresveratrol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 29700-22-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Oxyresveratrol（4,5'-四羟基二苯乙烯，2,3'，4,5'-tetrahydroxystilbene）是一种从桑树（Morus alba L.）中发现的天然化合物。它能够有效抑制酪氨酸酶多巴氧化酶活性，并催化黑色素生物合成中的限速步骤。

靶点

Target	Value
tyrosinase
DPPH	28.9 μM

体外研究

Oxyresveratrol在培养的皮层神经元中抑制了淀粉样β蛋白诱导的神经毒性及β分泌酶的活性。它还能通过其抗氧化作用阻止神经毒性和DNA损伤，同时对H5N1神经氨酸苷酶具有中等的抑制活性，并且对α-葡萄糖苷酶有强抑制性。Oxyresveratrol是有效的自由基清除剂，可以保护肝细胞免受氧化应激、线粒体损伤和合成细胞死亡的影响。它通过ERK磷酸化诱导抗氧化转录因子Nrf2的激活。

体内研究

Oxyresveratrol在肝脏进行广泛的代谢并快速通过尿液排泄，导致其体内半衰期较短，这限制了它的临床应用。此外，尽管体外对HSV-1有较弱的抑制活性，但作为外用乳剂，它在小鼠皮肤感染HSV-1模型中表现出高治疗效能。Oxyresveratrol还可以改善CCl4引起的急性肝脏损伤。

化学性质

Oxyresveratrol是一种类白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并来源于虎杖。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等
• 抗氧化剂
• 具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多种活性

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化白藜芦醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-4-(6,8-dihydroxynaphthalen-2-yl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORESCENCE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种水溶性的白藜芦醇6-O-β-葡萄糖苷[(E)-4-(8-羟基-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)萘-2-基)丁-3-烯-2-酮]及其具有至少一个水溶性取代基的衍生物的公式1，以及通过白藜芦醇3-O-β-葡萄糖苷及其不发光的公式3的衍生物的光化学反应制备该化合物的方法。这种新的水溶性荧光化合物具有单光子吸收特性和/或双光子吸收特性，并且没有或很少毒性，可以在需要水溶性荧光特性的领域中有用地应用（诊断、荧光探针、体内成像、显示等）。

  公开号：

  US20150031867A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 氧化白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  二聚氧化白藜芦醇衍生物的区域选择性仿生合成

  摘要：

  氧化白藜芦醇及其甲基化衍生物作为偶联前体的制备分为四个步骤，其中 Wittig 反应和随后的异构化反应是关键步骤。氧化白藜芦醇在各种氧化条件下的偶联反应产生了复杂且不可分离的偶联产物混合物。由辣根过氧化物酶-H2O2 或 FeCl3·6H2O 在丙酮系统中催化的甲基化氧化白藜芦醇的氧化二聚化分别主要产生 8-5-偶联和 8-10-偶联二氢苯并呋喃型二聚体。这种区域选择性仿生策略可能有助于合成其他二聚氧化白藜芦醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707257

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Oxyresveratrol: Structural Modification and Evaluation of Biological Activities
  作者：Nutputsorn Chatsumpun、Taksina Chuanasa、Boonchoo Sritularak、Vimolmas Lipipun、Vichien Jongbunprasert、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith、Kittisak Likhitwitayawuid

  DOI：10.3390/molecules21040489

  日期：——

  5'-tetrahydroxystilbene, 1), a phytoalexin present in large amounts in the heartwood of Artocarpus lacucha Buch.-Ham., has been reported to possess a wide variety of biological activities. As part of our continuing studies on the structural modification of oxyresveratrol, a library of twenty-six compounds was prepared via O-alkylation, aromatic halogenation, and electrophilic aromatic substitution. The two

  据报道，白藜芦醇（2,4,3'，5'-四羟基sti，1）是大量存在于面包果心中的植物抗毒素，具有多种生物活性。作为我们对氧白藜芦醇结构修饰的持续研究的一部分，通过O-烷基化，芳族卤化和亲电子芳族取代制备了26种化合物的库。通过利用不同的保护基团可以化学调节1的1，2苯乙烯系的芳环。这种策略可对A环或B环进行选择性和排他性修饰。对所有化合物进行了体外生物活性评估，包括自由基清除活性，DNA保护特性，抗疱疹活性，抑制α-葡萄糖苷酶和神经氨酸酶，以及对某些癌细胞系的细胞毒性。与母体氧白藜芦醇和/或适当的阳性对照相比，几种衍生物具有同等的活性或什至更有效。部分醚化的类似物5'-羟基-2,3'，4-三甲氧基sti和3'，5'-二羟基-2,4-二甲氧基sti显示出有希望的抗疱疹和DNA保护活性，为神经预防剂研究提供了新的线索，而5'-羟基-2,3'，4，-三异丙氧基苯乙烯具有抗α-葡萄糖苷酶的作用，为

表征谱图