1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane | 3886-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane
• 英文别名: 1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dithiine；1,4-Dihydro-2,3-benzodithiin；1,4-Dihydro-2,3-benzodithiine
• CAS: 3886-39-3
• 化学式: C₈H₈S₂
• 分子量: 168.284
• InChiKey: KGFBVQXWAXWGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

RD3-0028 是一种有效且选择性的 RSV 复制抑制剂，其 EC50 值为 4.5 μM。

靶点

• EC50: 4.5 μM (RSV)

体外研究

• RD3-0028 的半数有效浓度（EC50）为 4.5 μM，半数细胞毒性浓度（CC50）为 271.0 μM，优于利巴韦林。使用 MTT 方法，RD3-0028 能在较低浓度（4.5-11.0 μM）下抑制不同 RSV 病毒株的复制。与利巴韦林相比，用 MTT 方法测得的 RD3-0028 对测试病毒株的 EC50 值更低。此外，RD3-0028 不抑制麻疹病毒、流感 A 病毒、单纯疱疹病毒 1 和 2 类型或人巨细胞病毒的复制。

体内研究

• 将含有 RD3-0028（7 mg/mL）的气溶胶通过每日两次每次 2 小时的剂量在感染 RSV 的小鼠肺部给药三天，显著减少了小鼠肺部的病毒载量。表明 RD3-0028 在治疗 RSV 感染小鼠中的最小有效剂量明显低于利巴韦林，后者目前是唯一可用于 RSV 疾病治疗的化合物。此外，通过吸入 RD3-0028 气溶胶给药可保护感染 CYP 处理的小鼠肺部免受组织损伤，表现为保持肺结构完整并减少肺内炎症浸润。在治疗剂量下，RD3-0028 对小鼠无毒性作用。从 5 分钟到 1 小时的血浆浓度维持在同一水平，并且半衰期为 2.2 小时，持续时间约为 1±8 小时。尿液和粪便在给药后 24 小时内的放射性排泄量分别为 89.3% 和 4.5%，表明几乎所有的放射性物质都在尿液中迅速排出。总放射性物质的排泄量在 168 小时内达到 98.9%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到BDTDO
  参考文献：
  名称：

  Singh, Pramod K.; Field, Lamar; Sweetman, Brian J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 61 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二甲硫醇 在 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A Mild, High-Yield Conversion of Thiols into Disulfides Using Disulfide Dication Salt: A New Redox System

  摘要：

  在温和条件下，硫醇与二硫化物二阳离子盐1,5-二硫二亚乙基双环[3.3.0]辛烷双(三氟甲磺酸盐)发生了一种新的氧化还原反应，从而高效地生成了相应的二硫化物以及1,5-二硫杂环辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.616

文献信息

• Enzyme-catalysed oxidation of 1,2-disulfides to yield chiral thiosulfinate, sulfoxide and cis-dihydrodiol metabolites
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Steven D. Shepherd、Stig G. Allenmark、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c4ra02923b

  日期：——

  2-disulfides, using chemical and enzymatic (peroxidase, monooxygenase, dioxygenase) oxidation methods and chiral stationary phase HPLC resolution of racemic thiosulfinates. Enantiomeric excess values, absolute configurations and configurational stabilities of chiral thiosulfinates were determined. Methyl phenyl sulfoxide, benzo[c]thiophene cis-4,5-dihydrodiol and 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene derivatives were

  通过化学和酶促（过氧化物酶，单加氧酶，双加氧酶）氧化方法和手性固定相HPLC拆分外消旋的硫代亚磺酸盐，通过环状1,2-二硫化物的不对称硫氧化获得对映体富集和对映体纯的硫代亚磺酸盐。测定了手性硫代亚磺酸盐的对映体过量值，绝对构型和构型稳定性。当非环状和环状1,2-二硫化物用作假单胞菌的底物时，甲基苯基亚砜，苯并[ c ]噻吩顺式-4,5-二氢二醇和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩衍生物是分离出的未预期类型的​​代谢物。恶臭株。提出了可能的生物合成途径，用于由1,4-二氢苯并-2,3-二噻吩生产代谢物，包括新型的顺式-二氢二醇代谢物，该代谢物也衍生自苯并[ c ]噻吩和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩。
• Enzyme-catalysed oxygenation and deoxygenation routes to chiral thiosulfinates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Martina A. Kennedy、Steven D. Shepherd、John F. Malone、André Alves-Areias、Robert Holt、Stig G. Allenmark、Malin A. Lemurell (née Andersson)、Howard Dalton、Heather Luckarift

  DOI：10.1039/b203139f

  日期：2002.7.1

  Enantioenriched thiosulfinates have been obtained by dioxygenase- and chloroperoxidase-catalysed oxidation of 1,2-disulfides and dimethyl sulfoxide reductase- catalysed deoxygenation.

  富含对映体的硫亚砜是通过双氧化酶和氯过氧化物酶催化1,2-二硫化物的氧化以及二甲基亚砜还原酶催化去氧化获得的。
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。
• Synthesis of Cyclic Polysulfides. Reactions of Dithiols and Related Compounds with Elemental Sulfur in Liquid Ammonia
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.1647

  日期：1988.5

  5-tetrathiabicyclo[4.4.0]decane, and 2,3,4,5,6-pentathiabicyclo[5.4.0]undecane, were synthesized in high yields by new reactions of their corresponding dithiols and related compounds, 1,3-benzodithiole-2-thiones (5) and 1,3-dithiolane-2-thione, with elemental sulfur in liquid ammonia at ambient temperature. In the synthesis of 3a–d from 1,2-benzenedithiol or 5, considerable increase in the product yield

  许多环状多硫化物，即苯并五硫菌素 (3a–d)、6H-1,2,3,4,5-苯并五硫菌素，5H-1,2,3,4-苯并四硫菌素，3H-1,2-苯并二硫醇，1,5 -dihydro-2,3,4-benzotrithiepin, 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin, naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole, 1,2,3-trithiane, 1,2-二噻烷、2,3,4,5-四硫双环[4.4.0]癸烷和2,3,4,5,6-五硫双环[5.4.0]十一烷通过其相应的二硫醇和相关化合物，1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 和 1,3-二硫戊环-2-硫酮，在室温下在液氨中含有元素硫。在由 1,2-苯二硫醇或 5 合成 3a-d 时，在后处理中使用的溶剂中加入 1,3-二硝基苯后，观察到产物产率显着增加。
• Reduction of sulfur with borohydride exchange resin in methanol: application to rapid and selective synthesis of disulfides
  作者：B.P Bandgar、L.S Uppalla、V.S Sadavarte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00789-4

  日期：2001.9

  A convenient and rapid method for the synthesis of symmetrical disulfides from alkyl or aryl alkyl halides using sulfurated borohydride exchange resin (SBER) under anhydrous conditions is described. Selective transfer of sulfur to an alkyl group rather than an aryl group is achieved using this methodology.

  描述了一种在无水条件下使用硫化硼氢化物交换树脂（SBER）从烷基或芳基烷基卤化物合成对称二硫化物的便捷方法。使用这种方法可以实现硫选择性地转移到烷基而不是芳基上。