1,4-dihydro-2,3-benzodithiin-2-oxide | 78347-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin-2-oxide
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2,3-benzodithiine 2-oxide；1,4-dihydro-2λ4,3-benzodithiine 2-oxide
• CAS: 78347-76-9
• 化学式: C₈H₈OS₂
• 分子量: 184.283
• InChiKey: VORNVNVQZGBFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzodithiin-2-oxide 生成 1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,2-二硫键氧化生成手性硫代亚磺酸盐，亚砜和顺式-二氢二醇代谢物†

  摘要：

  通过化学和酶促（过氧化物酶，单加氧酶，双加氧酶）氧化方法和手性固定相HPLC拆分外消旋的硫代亚磺酸盐，通过环状1,2-二硫化物的不对称硫氧化获得对映体富集和对映体纯的硫代亚磺酸盐。测定了手性硫代亚磺酸盐的对映体过量值，绝对构型和构型稳定性。当非环状和环状1,2-二硫化物用作假单胞菌的底物时，甲基苯基亚砜，苯并[ c ]噻吩顺式-4,5-二氢二醇和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩衍生物是分离出的未预期类型的​​代谢物。恶臭株。提出了可能的生物合成途径，用于由1,4-二氢苯并-2,3-二噻吩生产代谢物，包括新型的顺式-二氢二醇代谢物，该代谢物也衍生自苯并[ c ]噻吩和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ra02923b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环硫亚磺酸盐的非对映选择性氧化加成至铂（0）化合物：具有磺酰胺配体的手性铂（II）配合物和dppePt [S（O）-（CH 2）4 -S]的晶体结构：第16部分。功能化硫的金属配合物含配体

  摘要：

  外消旋硫代亚磺酸酯的氧化加成反应（O）（1）和（O）（4）配有dppePt（η 2 -C 2 H ^ 4）（6）引导至1- sulfenato -4- thiolato铂（II）络合物dppePt [S（O）-（CH 2）4 -S]（8）和dppePt [S（O）-CH 2-（C 6 H 4）-CH 2 -S]（9）；测定配合物8的晶体结构。外消旋硫代亚磺酸盐（O）[（R * SO，  R*，  - [R *）-2 ]至（PH 3 P）2铂（η 2 -C 2 H ^ 4）（5），得到化合物的两种非对映体（PH 3 P）2的Pt [S（O）-CH 2 -CH （OAc）-CH（OAc）-CH 2 -S]（10）的比率为1：1。硫代亚磺酸盐[（R * SO，  R *，R *）- 2 ]和[（R * SO，R *，S *）- 3 ]与[（R， ř -diop）]铂（η 2 -C 2 H ^ 4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00850-0

文献信息

• Enzyme-catalysed oxygenation and deoxygenation routes to chiral thiosulfinates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Martina A. Kennedy、Steven D. Shepherd、John F. Malone、André Alves-Areias、Robert Holt、Stig G. Allenmark、Malin A. Lemurell (née Andersson)、Howard Dalton、Heather Luckarift

  DOI：10.1039/b203139f

  日期：2002.7.1

  Enantioenriched thiosulfinates have been obtained by dioxygenase- and chloroperoxidase-catalysed oxidation of 1,2-disulfides and dimethyl sulfoxide reductase- catalysed deoxygenation.

  富含对映体的硫亚砜是通过双氧化酶和氯过氧化物酶催化1,2-二硫化物的氧化以及二甲基亚砜还原酶催化去氧化获得的。
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。
• The automated synthesis of sulfur-containing oligodeoxyribonucleotides using 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide as a sulfur-transfer reagent
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、William Egan、Judith B. Regan、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo00302a039

  日期：1990.7
• Singh, Pramod K.; Field, Lamar; Sweetman, Brian J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 61 - 72
  作者：Singh, Pramod K.、Field, Lamar、Sweetman, Brian J.

  DOI：——

  日期：——
• Luettringhaus; Haegele, Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 304
  作者：Luettringhaus、Haegele

  DOI：——

  日期：——