ethyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]pyridine-3-carboxylate | 1259092-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-ethoxycarbonylprop-2-enyl)pyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(2-ethoxycarbonylprop-2-enyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1259092-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: INJDYLLZHJBFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 tmp4Zr*4MgCl₂*6LiCl 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到ethyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)prop-2-en-1-yl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  tmp4Zr：功能化芳烃和杂芳烃金属化的原子经济基础

  摘要：

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003558

文献信息

• tmp4Zr: An Atom-Economical Base for the Metalation of Functionalized Arenes and Heteroarenes
  作者：Masilamani Jeganmohan、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003558

  日期：2010.11.2

  Zirconium bases reach lots of places: Only 25 % of zirconium metal is required for the metalation of various functionalized aromatic compounds and heterocycles. All four 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (tmp) groups of the new base tmp4Zr⋅4 MgCl2⋅6 LiCl (1) are used up in the metalation process. The resulting zirconium species smoothly undergo palladium‐catalyzed cross‐couplings and addition to CO2 and

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。