2-(4-fluorophenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[4-fluorobenzenesulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid amide；2-[4-florobenzenesulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid amide；2-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 373.408
• InChiKey: UZZGBUVVJXYRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~37.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluorophenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白VI拮抗剂作为抗血栓药：2,3-二取代的四氢吡啶并（3,4- b）吲哚的合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  靶向GPVI的小分子抑制剂的开发具有广阔的治疗作用，因为它们可抑制动脉血栓形成并具有有限的出血风险。在显示体内抗血栓形成活性的化合物中，活性最高的化合物6b（小鼠体内的ED 50 = 28.36μmol/ kg po）显示出对胶原蛋白（IC 50 = 6.7μM），CRP-XL（IC 50 = 53.5μM）的抑制作用，与氯沙坦（LOS）（胶原蛋白，IC 50 = 10.4μM; CRP-XL，IC 50 = 158μM; CVX，IC 50 = 11μM）相比，惊厥毒素（CVX）（IC 50 = 5.7μM ）介导的血小板凝集任何其对映异构体S（6c）（胶原蛋白，IC50 = 25.3μM；CRP-XL，IC 50 = 181.4μM；CVX，IC 50 = 9μM）和R（6d）（胶原，IC 50 = 126.3μM; CRP-XL，IC 50 > 500μM; CVX，IC 50 = 86

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01360

文献信息

• 2-Alkyl/aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido (3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides useful as antithrombotic agents
  申请人：Gaur Stuti

  公开号：US20060142322A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to antithrombotic compounds 2-alkyl aryl sulphonyl-1,2,3,4,-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indole-3-carboxylic acid esters/amides, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof to be used in the treatment of intravascular thrombosis such as myocardial ischemia and stroke. The compound has the following general structure wherein R represents methyl ester or amide and R 1 represents alkyl, aryl and heteroaryl moiety.

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其药学上可接受的盐和组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。
• 2-ALKYL/ARYL SULPHONYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-PYRIDO (3,4-B) INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS/AMIDES USEFUL AS ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：Gaur Stuti

  公开号：US20070287723A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to antithrombotic compounds 2-alkyl aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof to be used in the treatment of intravascular thrombosis such as myocardial ischemia and stroke. The compound has the following general structure wherein R represents methyl ester or amide and R 1 represents alkyl, aryl and heteroaryl moiety.

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其制备的药学上可接受的盐及其组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构式，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。
• WO2006/70385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7601838B2
  申请人：——

  公开号：US7601838B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• [EN] 2-ALKYL/ARYL SULPHONYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-PYRIDO (3,4-B) INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS/AMIDES USEFUL AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] ESTERS/AMIDES DE L'ACIDE 2-ALKYL- OU 2-ARYLSULFONYL-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-9H-PYRIDO(3,4-B)INDOLE-3-CARBOXYLIQUE EMPLOYÉS EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006070385A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to antithrombotic compounds 2-alkyl aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido(3,4-b) indole -3- carboxylic acid esters /amides, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof to be used in the treatment of intravascular thrombosis such as myocardial ischemia and stroke. The compound has the following general structure (I) wherein R represents methyl ester or amide and R₁ represents alkyl, aryl and heteroaryl moiety.
  [FR] La présente invention concerne des composés antithrombotiques de type esters/amides de l'acide 2-alkyl- ou 2-arylsulfonyl-1,2,3,4-tétrahydro-9H-pyrido(3,4-b)indole -3-carboxylique, des sels de qualité pharmaceutique de ces composés et des préparations élaborées à partir de ces composés, et pouvant être employés dans le traitement de thromboses intravasculaires telles que l'ischémie myocardique et les accidents cérébrovasculaires. Les composés présentent la structure générale (I) suivante où R représente un ester méthylique ou un amide, et R₁ représente un groupement alkyle, aryl ou hétéroaryle.