methyl 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-[8-quinolinesulphonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester；2-[8-quinolinesulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-quinolin-8-ylsulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: YSGASKGDCWBGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.04%的产率得到2-(quinolin-8-ylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl/aryl sulphonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido (3,4-b) indole-3-carboxylic acid esters/amides useful as antithrombotic agents

  摘要：

  本发明涉及抗血栓化合物2-烷基芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-羧酸酯/酰胺，其药学上可接受的盐和组合物，用于治疗血管内血栓形成，如心肌缺血和中风。该化合物具有以下一般结构，其中R代表甲酯或酰胺，R1代表烷基、芳基和杂环芳基基团。

  公开号：

  US20060142322A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(quinolin-8-ylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白VI拮抗剂作为抗血栓药：2,3-二取代的四氢吡啶并（3,4- b）吲哚的合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  靶向GPVI的小分子抑制剂的开发具有广阔的治疗作用，因为它们可抑制动脉血栓形成并具有有限的出血风险。在显示体内抗血栓形成活性的化合物中，活性最高的化合物6b（小鼠体内的ED 50 = 28.36μmol/ kg po）显示出对胶原蛋白（IC 50 = 6.7μM），CRP-XL（IC 50 = 53.5μM）的抑制作用，与氯沙坦（LOS）（胶原蛋白，IC 50 = 10.4μM; CRP-XL，IC 50 = 158μM; CVX，IC 50 = 11μM）相比，惊厥毒素（CVX）（IC 50 = 5.7μM ）介导的血小板凝集任何其对映异构体S（6c）（胶原蛋白，IC50 = 25.3μM；CRP-XL，IC 50 = 181.4μM；CVX，IC 50 = 9μM）和R（6d）（胶原，IC 50 = 126.3μM; CRP-XL，IC 50 > 500μM; CVX，IC 50 = 86

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01360

文献信息

• WO2006/70385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7601838B2
  申请人：——

  公开号：US7601838B2

  公开（公告）日：2009-10-13