1-甲基环己基过氧化氢 | 4952-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 1-甲基环己基过氧化氢
• 英文名称: 1-methylcyclohexane hydroperoxide
• 英文别名: 1-Methylcyclohexyl hydroperoxide；1-hydroperoxy-1-methylcyclohexane
• CAS: 4952-03-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UUUYXCLERBDLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.0382 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环己基过氧化氢 在 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 庚-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation and Reduction of Free Radicals by Metal Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00893a014
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 在 氧气 作用下， 生成 1-甲基环己基过氧化氢
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow,W.; Groebe,K.-H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2156 - 2162

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 molybdenum hexacarbonyl 1-甲基环己基过氧化氢 作用下， 生成 氧化环己烯
  参考文献：
  名称：

  Azhikova; Syroezhko; Proskuryakov, Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 8 pt 1, p. 1656 - 1661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING ORGANIC PEROXIDES ON SITE<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE PEROXYDES ORGANIQUES SUR PLACE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005075419A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a process for preparing an organic peroxide and the subsequent use thereof in a (co)polymerization reaction, wherein the process comprises the steps (a), b1 (or b2), (c), (d), and (e), said steps being: (a) the reaction of chlorine with carbon monoxide, (b1) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more alcohols in order to prepare chloroformate, (b2) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more organic acids to prepare acid chloride, optionally in the presence of a catalyst suitable to effect the reaction of phosgene with said one or more organic acids, (c) the reaction of chloroformate, acid chloride, or mixture thereof with (in)organic hydroperoxide and base in an aqueous environment, (d) the transfer of organic peroxide formed in step (c) to a polymerization vessel, and (e) the (co)polymerization of monomer in the polymerization vessel in the presence of one or more organic peroxides transferred in step (d), wherein all of steps (a)-(e) are conducted at one site.

  本发明涉及一种用于制备有机过氧化物并在随后的(共)聚合反应中使用该过氧化物的方法，其中所述过程包括步骤(a)，b1(或b2)，(c)，(d)和(e)，这些步骤为：(a)氯与一氧化碳的反应，(b1)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种醇反应以制备氯甲酸甲酯，(b2)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种有机酸反应以制备酰氯，可选地在存在适合促进光气与所述一种或多种有机酸反应的催化剂的情况下进行，(c)将氯甲酸甲酯、酰氯或其混合物与(无机)有机过氧化氢和碱在水环境中反应，(d)将步骤(c)中形成的有机过氧化物转移到聚合釜中，以及(e)在聚合釜中，在步骤(d)转移的一种或多种有机过氧化物存在下，对单体进行(共)聚合，其中步骤(a)-(e)都在同一地点进行。
• Synthesis of methacrylic-type peroxidic compounds and study of their homolytic induced decomposition in solution
  作者：Daniel Colombani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01180-5

  日期：1997.2

  unsaturated peroxidic compounds have been prepared, characterized and inductively decomposed in various solvents to afford the corresponding oxiranes. The reaction proceeded by a radical chain mechanism and was initiated either by thermolysis of added t-butyl peracetate at 110°C or AIBN at 80°C, or by autoxidation of BEt3 at 20°C. The studied peroxyderivatives were designed to generate oxyl radicals reacting

  已经制备了各种不饱和的过氧化物，对其进行了表征并在各种溶剂中进行了感应分解，从而提供了相应的环氧乙烷。该反应通过自由基链机理进行，并且通过添加的过乙酸叔丁基酯在110℃或AIBN在80℃下热解或在20℃下BEt 3的自氧化来引发。所研究的过氧衍生物被设计为产生羟基，该羟基通过异构化反应（例如分子内1，5-氢原子转移，环状结构的环化或β断裂），断裂或氢原子转移至溶剂中而生成官能烷基。
• Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1,3-Bisfunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(α-Heteroatom Substituted)Peroxy Compounds
  作者：Kuldeep Singh、Tishyasoumya Bera、Vandana Jaiswal、Subrata Biswas、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02561

  日期：2019.1.18

  catalyzed ring opening reaction of Donor–Acceptor (D–A) cyclopropanes with alkyl hydroperoxides is reported to furnish various peroxycarbonyls and 1,3-haloperoxygenated compounds in good to excellent yields. This method adds another instance to scarcely reported noncyclilizing 1,3-bisfunctionalization of D–A cyclopropanes with two different functional groups and relies on the dual role of peroxide as nucleophile

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。
• Hydrogen Peroxide Oxygenation of Alkanes Including Methane and Ethane Catalyzed by Iron Complexes in Acetonitrile
  作者：Georgiy B. Shul'pin、Galina V. Nizova、Yuriy N. Kozlov、Laura Gonzalez Cuervo、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1002/adsc.200303147

  日期：2004.2

  This paper describes an investigation of the alkane oxidation with hydrogen peroxide in acetonitrile catalyzed by iron(III) perchlorate (1), iron(III) chloride (2), iron(III) acetate (3) and a binuclear iron(III) complex with 1,4,7-triazacyclononane (4). The corresponding alkyl hydroperoxides are the main products. Nevertheless in the kinetic study of cyclohexane oxidation, the concentrations of oxygenates

  本文描述了高氯酸铁（III）（1），氯化铁（III）（2），乙酸铁（III）（3）和双核铁（III）络合物催化乙腈中过氧化氢对烷烃的氧化作用的研究。与1,4,7-三氮杂环壬烷（4）。相应的烷基氢过氧化物是主要产物。然而，在环己烷氧化的动力学研究中，在用三苯膦还原反应溶液（将环己基氢过氧化物转化为环己醇）后，测量了含氧化合物（环己酮和环己醇）的浓度。甲烷和乙烷也可以分别用高达30和70的TONs进行氧化。用1添加到氧化溶液中的氯离子激活高氯酸铁衍生物在乙腈中，而水作为添加剂使其失活2在H 2 ö 2分解过程。如果将1或2用作催化剂，则向反应混合物中添加的吡嗪-2-羧酸（PCA）会降低氧化速率，而化合物3和4仅在少量PCA的存在下才具有活性。对氧化动力学和选择性的研究表明，反应的机理是不同的。因此，在1、3 + PCA和4催化的氧化中+ PCA系统的主要氧化物质为羟基自由基，并且假定在2作为催
• [EN] Process for the manufacture of terphenyl compounds<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TERPHÉNYLE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS USA

  公开号：WO2015158580A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A process for the manufacture of a terphenyl compound [compound (T), herein after] of formula (T): wherein each of R and R', equal to or different from each other, are selected from the group consisting of halogen, alkyl, aryl, ether, thioether, ester, amide, imide, alkali or alkaline earth metal sulfonate, alkyl sulfonate, alkali or alkaline earth metal phosphonate, alkyl phosphonate, amine and quaternary ammonium; - each of j' and k, equal to or different from each other, are zero or are an integer from 1 to 4, including the steps of (i) reacting at least one organozinc compound of formula (I) with at least one dihalocompound of formula (II) in the presence of a catalyst compound; wherein Y is selected from the group consisting of a chloride, a bromide, an iodide, an alkanesulfonate or a fluoroalkanesulfonate anion, R2 is selected from selected from the group consisting of C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C1-C10-halooalkyl and C3-C10 halocyclo alkyl, each of Z, equal to or different from each other, are selected from the group consisting of a chloride, a bromide, an iodide, an alkanesulfonate or a fluoroalkanesulfonate anion; (ii) a Bayer-Villiger oxidation and (iii) hydrolysis or alcoholysis.

  一种用于制造一种三苯基化合物[T化合物，以下简称]的工艺：其中R和R'中的每一个，相等或不同于彼此，均选自卤素、烷基、芳基、醚、硫醚、酯、酰胺、亚酰胺、碱金属或碱土金属磺酸盐、烷基磺酸盐、碱金属或碱土金属膦酸盐、烷基膦酸盐、胺和季铵盐组成的群体；j'和k中的每一个，相等或不同于彼此，均为零或为1到4的整数，包括以下步骤：(i)在催化剂化合物的存在下，将至少一种式(I)的有机锌化合物与至少一种式(II)的二卤化合物反应；其中Y选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体，R2选自C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10卤代烷基和C3-C10卤代环烷基组成的群体，Z中的每一个，相等或不同于彼此，均选自氯化物、溴化物、碘化物、烷磺酸盐或氟烷磺酸盐阴离子组成的群体；(ii) Bayer-Villiger氧化和(iii)水解或醇解。