[(2-Chloro-acetylamino)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 146136-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2-Chloro-acetylamino)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-chloro-N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 146136-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₁ClNO₅P
• 分子量: 349.751
• InChiKey: XZTJLDWNAZNLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Chloro-acetylamino)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 四乙基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 [[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXIII. A New and Facile Synthetic Route to Protected Phosphonodipeptides: A Backbone for the Formation of Oligophosphonopeptides

  摘要：

  描述了一种改进的三组分缩合反应，涉及2-卤代烷酰胺、苯醛和二烷基膦酸酯，最终生成α-(2-卤代酰基氨基)-取代的二烷基苯基膦酸酯1。化合物1与邻苯二甲酰亚胺和碳酸钾在相转移催化条件下反应，生成保护的膦酸二肽，这些二肽可以作为合成寡膦肽的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26319
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2-Chloro-acetylamino)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-19 异甜菊醇衍生物作为强效和高选择性抗增殖剂的设计和合成

  摘要：

  六大系列新型异甜菊醇衍生物；在 C-19 位置修改；被合成；并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（HCT-116；BEL-7402；HepG2）和人类 L02 正常细胞系的抗增殖活性。与母体化合物异甜菊醇和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶相比，这里测试的大多数衍生物表现出更高的抗增殖活性和高选择性。在这些衍生物中；化合物 5d 在癌细胞和正常细胞之间表现出最有效的抗增殖活性和值得称赞的选择性。此外; 化合物5d以浓度依赖性方式抑制HCT-116细胞的集落形成。进一步的研究表明，化合物5d在S期阻滞了HCT-116细胞周期；蛋白质印迹分析表明该机制可能与细胞周期蛋白 A 表达的变化有关；细胞周期蛋白 B1; 和细胞周期蛋白 E1。此外; 一项涉及将化合物 5d 置于 CDK2/细胞周期蛋白 A 结合位点的对接研究结果表明，其作用方式可能是一种 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24010121

文献信息

• Design, synthesis of novel celastrol derivatives and study on their antitumor growth through HIF-1α pathway
  作者：Fan-Fan Shang、Jing Ying Wang、Qian Xu、Hao Deng、Hong-Yan Guo、Xuejun Jin、Xiaoting Li、Qing-Kun Shen、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113474

  日期：2021.8