2,4-二溴吡啶-3-甲腈 | 1152617-14-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴吡啶-3-甲腈
• 中文别名: 2,4-二溴烟碱腈
• 英文名称: 2,4-dibromonicotinonitrile
• 英文别名: 2,4-dibromopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1152617-14-5
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂
• 分子量: 261.903
• InChiKey: QQRBWXRCIWAXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶-3-甲腈 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-(4-phenylpiperidin-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Cyclopropylmethyl-7-(4-phenylpiperidin-1-yl)-8-trifluoromethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine (JNJ-42153605): A Positive Allosteric Modulator of the Metabotropic Glutamate 2 Receptor

  摘要：

  Advanced leads from a series of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines with mGlu2 receptor PAM activity are reported. By modification of the analogous imidazo[1,2-a]pyridine series, the newly reported leads have improved potency, in vitro ADMET, and hERG as well as good in vivo PK profile. The optimization of the series focused on improving metabolic stability while controlling lipophilicity by introducing small modifications to the scaffold substituents. Analysis of this series combined with our previously reported mGlu2 receptor PAMs showed how lipophilic ligand efficiency was improved during the course of the program. Among the best compounds, example 20 (JNJ-42153605) showed a central in vivo efficacy by inhibition of REM sleep state at a dose of 3 mg/kg po in the rat sleep-wake EEG paradigm, a phenomenon shown earlier to be mGlu2 mediated. In mice, compound 20 reversed PCP-induced hyperlocomotion with an ED50 of 5.4 mg/kg sc, indicative of antipsychotic activity.

  DOI：

  10.1021/jm3010724
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2,4-二溴吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-ARYL-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA 7-ARYL-1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及新型Formula (I)的三唑并[4,3-a]吡啶衍生物，其中所有基团如权利要求中所定义。根据本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2")的阳性变构调节剂，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神疾病，以及mGluR2代谢型受体亚型参与的疾病。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物预防或治疗与mGluR2有关的神经和精神疾病和疾病的用途。

  公开号：

  WO2010130423A1

文献信息

• [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2020210828A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention provides (aza)indazolyl-aryl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting GCN2 activity.

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。
• 6-AMINOPYRIDIN-3-YL THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170313691A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , R 1 , and R 2 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein the syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。 其中： A1，A2，A3，A4，A5，R1和R2在说明书中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中该综合症、疾病为类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用Formula I中至少一种化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• Positive Allosteric Modulators of MGLUR2
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130245042A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEUROLOGICAL AND PYSCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE TRIAZOLOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION CONTRE DES TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PYSCHIATRIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015042243A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• [EN] INDOLE AND BENZOXAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET DE BENZOXAZINE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES AU GLUTAMATE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010060589A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to novel indole and benzoxazine derivatives which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2") and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型吲哚和苯并噁嗪衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的正向变构调节剂，用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神疾病和疾病。