5’-羟基屈螺酮 | 863329-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5’-羟基屈螺酮
• 英文名称: 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol
• 英文别名: 5'-Hydroxy Drospirenone；(1R,2R,4R,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-5'-hydroxy-10,14-dimethylspiro[hexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadec-5-ene-15,2'-oxolane]-7-one
• CAS: 863329-71-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: OZHJDAVVZBEUJC-FLBZTRTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-羟基屈螺酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二醇和γ-内酯的生物催化氧化为γ-内酯：在屈螺酮的化学酶法合成中的应用

  摘要：

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0921-3

文献信息

• Process for the preparation of drospirenone
  申请人：Costantino Francesca

  公开号：US20050192450A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process is described for preparing drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for the preparation of pharmaceutical compositions with contraceptive action, starting from 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one.

  该过程描述了制备Drospirenone的方法，Drospirenone是一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，可用于制备具有避孕作用的药物组合物，起始物为5,6β-环氧-7β-羟基-15β,16β-亚甲基-3β-匹伐酸酯氧基-5β-雄烷-17-酮。
• A process for the preparation of drospirenone
  申请人：INDUSTRIALE CHIMICA S.r.l.

  公开号：EP1571153B1

  公开（公告）日：2010-11-03
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要