((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)-L-valine | 1432474-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)-L-valine
• CAS: 1432474-27-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₁₅
• 分子量: 619.536
• InChiKey: CVBVGDZDYAMVLF-DEXKRLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  251.75
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)-L-valine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-2-((S)-2-(((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  黄cut素甲酯-4'-二肽缀合物治疗大鼠幼犬缺氧缺血性脑病（HIE）的合成，药理评价和机理研究。

  摘要：

  成功设计并合成了一系列新颖的黄characteristics素甲基酯-4'-二肽缀合物，这些缀合物具有活性转运特征，并能防止由缺氧缺血性脑病（HIE）引起的病理损伤。使用各种分析方法评估了所得化合物的理化性质，以及基于Caco-2细胞的通透性和对hPepT1-MDCK细胞的吸收。黄cut素甲酯4'-Val-homo-Leu二肽（5k）被确定为最佳候选物，其表观渗透系数（P app A至B）为1.95±0.24×10 -6 cm / s，ER较低（ P app BL到AP / P app AP到BL）在Caco-2细胞中为0.52），在hPepT1-MDCK细胞中高摄取为25.47μmol/ mg / min。全面的机理研究表明，用5k预处理PC12细胞可产生更强的抗氧化活性，这表现为丙二醛（MDA）和活性氧（ROS）含量显着降低，H 2 O衰减2-诱导凋亡细胞在sub-G1峰中蓄积，并改善

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103980
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(4-((((S)-1-(tert-butoxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)oxy)phenyl)-5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 ((4-(5,6-dihydroxy-4-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-2-yl)phenoxy)carbonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  黄cut素甲酯-4'-二肽缀合物治疗大鼠幼犬缺氧缺血性脑病（HIE）的合成，药理评价和机理研究。

  摘要：

  成功设计并合成了一系列新颖的黄characteristics素甲基酯-4'-二肽缀合物，这些缀合物具有活性转运特征，并能防止由缺氧缺血性脑病（HIE）引起的病理损伤。使用各种分析方法评估了所得化合物的理化性质，以及基于Caco-2细胞的通透性和对hPepT1-MDCK细胞的吸收。黄cut素甲酯4'-Val-homo-Leu二肽（5k）被确定为最佳候选物，其表观渗透系数（P app A至B）为1.95±0.24×10 -6 cm / s，ER较低（ P app BL到AP / P app AP到BL）在Caco-2细胞中为0.52），在hPepT1-MDCK细胞中高摄取为25.47μmol/ mg / min。全面的机理研究表明，用5k预处理PC12细胞可产生更强的抗氧化活性，这表现为丙二醛（MDA）和活性氧（ROS）含量显着降低，H 2 O衰减2-诱导凋亡细胞在sub-G1峰中蓄积，并改善

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103980

文献信息

• Synthesis and physiochemical property evaluation of carbamate derivatives of scutellarin methyl ester
  作者：Feng-Jie Jiang、Xiao-Zhong Fu、Shan-Wu Wang、Yong Huang、Wen Zhou、Ai-Min Wang、Yong-Lin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.02.003

  日期：2013.4

  A series of carbamate prodrugs of scutellarin methyl ester (4a-4e) were prepared in the presence of bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) with scutellarin methyl esters and c-amino acid tert-butyl ester hydrochloride as starting materials. In vitro stability and aqueous solubility of target compounds were evaluated. The results indicated that compounds 4d and 4e have higher solubility and in vitro stability than scutellarin respectively. (C) 2013 Xiao-Zhong Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.