1-bromo-2-nitrooxypropane | 21981-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-nitrooxypropane
• 英文别名: 1-Brom-propyl-(2)-nitrat；nitric acid 2-bromo-1-methyl-ethyl ester；nitric acid-(β-bromo-isopropyl ester)；Salpetersaeure-(β-brom-isopropylester)；Salpetersaeure-(2-brom-1-methyl-aethylester)；1-Brom-2-nitryloxy-propan；1-bromopropan-2-yl nitrate
• CAS: 21981-52-2
• 化学式: C₃H₆BrNO₃
• 分子量: 183.99
• InChiKey: ATGMCHGKNIWIEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 97 Torr)
• 密度：
  1.637 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-nitrooxypropane 、 卡洛芬 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6-Chloro-9H-carbazol-2-yl)-propionic acid 2-nitrooxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  New NSAIDs-NO hybrid molecules with antiproliferative properties on human prostatic cancer cell lines

  摘要：

  The design of profen hybrids containing a NO donor moiety connected to an aliphatic spacer led to compounds with a similar cyclooxygenase inhibition compared to their parent profen and with significant antiproliferative activities on PC3 cells. However, inhibition of COX-2 pathway alone did not seem sufficient to inhibit cancer cell proliferation, and NO-release in a time-dependent manner strongly contributes to this activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴丙烷 在 silver nitrate 作用下， 生成 1-bromo-2-nitrooxypropane
  参考文献：
  名称：

  Nitration Studies. IX. Preparation of Haloalkyl Nitrates by Liquid Phase Reaction of Nitrogen Tetroxide and Halogens with Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a037

文献信息

• Syntheses, Calcium Channel Agonist−Antagonist Modulation Activities, and Nitric Oxide Release Studies of Nitrooxyalkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate Racemates, Enantiomers, and Diastereomers
  作者：Rudong Shan、Carlos Velazquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm030333h

  日期：2004.1.1

  A novel group of hybrid calcium channel (CC) modulators was prepared where the isopropyl ester moiety of isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxyla te (PN 202-791) was replaced by a variety of nitric oxide (*NO) donor nitrooxyalkyl ester substituents. Enantiomers, or diastereomers, having the (R)-configuration at the C-4 position of the 1,4-dihydropyridine

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，
• Nitratomercuriation of alkenes
  作者：A. J. Bloodworth、Peter N. Cooper

  DOI：10.1039/c39860000709

  日期：——

  Alkenes react rapidly and reversibly with mercury(II) nitrate to form β-nitratoalkylmercury(II) nitrates which undergo brominolysis to give β-bromoalkyl nitrates.

  烯烃与硝酸汞（II）快速且可逆地反应，形成β-硝基烷基汞（II）硝酸盐，然后对其进行溴分解，生成β-溴烷基硝酸盐。
• Svetlakov,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1829 - 1833
  作者：Svetlakov,N.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLOODWORTH, A. J.;COOPER, P. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 9, 709-710
  作者：BLOODWORTH, A. J.、COOPER, P. N.

  DOI：——

  日期：——