ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate | 75476-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 75476-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: KGCCRCNSHIUZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和Bi2O3催化方法一步合成3,4-二苯基-2-吡咯啉酮和针对胶质瘤细胞的细胞毒性筛选

  摘要：

  多官能化的2-吡咯啉酮是由无环烯胺酮和二苯基环丙烯酮的正式氮杂[3 + 2]环加成反应合成的。对于伯烯酮，开发了在微波加热下的无溶剂反应。另一方面，当使用仲烯胺酮时，在常规加热下通过Bi 2 O 3催化是更合适的策略。这些条件允许合成一组带有两个邻位苯基取代基的2-吡咯啉酮，并评估了其对U251和C6胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性。一般而言，所有测试的带有两个邻位苯环的2-吡咯啉酮的活性均高于没有该结构部分的2-吡咯啉酮和1-丁基-5-甲基-5（2-氧丙基）-3,4-二苯基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-酮是最具细胞毒性的药物，似乎是这种侵袭性脑肿瘤的抗肿瘤支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.2921
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 二苯基环丙烯酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和Bi2O3催化方法一步合成3,4-二苯基-2-吡咯啉酮和针对胶质瘤细胞的细胞毒性筛选

  摘要：

  多官能化的2-吡咯啉酮是由无环烯胺酮和二苯基环丙烯酮的正式氮杂[3 + 2]环加成反应合成的。对于伯烯酮，开发了在微波加热下的无溶剂反应。另一方面，当使用仲烯胺酮时，在常规加热下通过Bi 2 O 3催化是更合适的策略。这些条件允许合成一组带有两个邻位苯基取代基的2-吡咯啉酮，并评估了其对U251和C6胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性。一般而言，所有测试的带有两个邻位苯环的2-吡咯啉酮的活性均高于没有该结构部分的2-吡咯啉酮和1-丁基-5-甲基-5（2-氧丙基）-3,4-二苯基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-酮是最具细胞毒性的药物，似乎是这种侵袭性脑肿瘤的抗肿瘤支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.2921

文献信息

• Reaction of diphenylcyclopropenone with primary and secondary enaminones. Synthetic and mechanistic implications
  作者：Concetta Kascheres、Albert Kascheres、Paula S. H. Pilli

  DOI：10.1021/jo01314a026

  日期：1980.12
• KASCHERES C.; KASCHERES A.; PILLI P. S. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5340-5343
  作者：KASCHERES C.、 KASCHERES A.、 PILLI P. S. H.

  DOI：——

  日期：——