2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)ethan-1-one | 289507-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[bromo-4,5-(methylenedioxy)phenyl]ethyl bromide；5-bromo-6-(2-bromoethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 289507-35-3
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: ZSBGZWSOMNAUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)ethan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 四氢假小檗碱
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-bromo-1-(6-bromobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  小ber碱和所选类似物的总合成及其作为淀粉样β聚集抑制剂的评估

  摘要：

  小ber碱及其选定类似物的总合成。并描述了它们作为淀粉样β（Aβ）聚集抑制剂的评价。合成的关键步骤，小the碱骨架的组装，是通过分子间的Heck反应完成的。掺入叔胺部分的小ber碱类似物17显示出良好的抗Aβ聚集活性，水溶性和对神经细胞几乎没有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113289

文献信息

• Total Synthesis of (±)-8-Oxo-erythrinine, (±)-8-Oxo-erythraline, and (±)-Clivonine
  作者：Maomao He、Chunrong Qu、Bingbing Ding、Hao Chen、Yangyan Li、Guofu Qiu、Xianming Hu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201500265

  日期：2015.5

  Total syntheses of the erythrina alkaloids (±)-8-oxo-erythrinine and (±)-8-oxo-erythraline have been developed, based on a substrate-controlled intramolecular 6-exo-trig selective radical spirocyclization that establishes the quaternary center of the B-rings. An improved total synthesis of (±)-clivonine has also been reported, based on an intramolecular 6-endo-trig free-radical cyclization of a highly

  基于底物控制的分子内 6-exo-trig 选择性自由基螺环化，已经开发了 erythrina 生物碱 (±)-8-oxo-erythrinine 和 (±)-8-oxo-erythraline 的全合成B 环。还报道了基于高度官能化烯酰胺的分子内 6-endo-trig 自由基环化和石蒜碱型中间体的仿生环开关的 (±)-clivonine 的改进全合成。这些内/外选择性序列使我们能够以经济的方式从一个共同的构建块中快速组装两种不同的复杂生物碱。