环二醇 | 116229-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 环二醇
• 英文名称: 14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 14,17-Ethanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol；14,17-ethano-estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol；Cyclodiol；(2R,11S,14S)-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-triene-7,15-diol
• CAS: 116229-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: YGXXZMDWSWSCSI-UYUJGIFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环二醇 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-nitro-14,17-ethanoestra-1,3,5(10)-trien-17-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14,17-BRIDGED ESTRATRIENE DERIVATIVES COMPRISING HETEROCYCLIC BIOISOSTERES FOR THE PHENOLIC A-RING
  [FR] DÉRIVÉS D'ESTRATRIÈNE 14,17-PONTÉS COMPRENANT DES BIOISOSTÈRES HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE NOYAU PHÉNOLIQUE A

  摘要：

  本发明涉及新的14,17-桥联吡唑酮-雌甾烯和三唑酮-雌甾烯衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗或预防由雌激素受体介导的疾病和疾病中的应用，例如潮热，阴道干燥，骨质疏松，高脂血症，认知功能丧失，退行性脑疾病，心血管疾病，脑血管疾病，激素敏感性癌症和增生（在包括女性乳房，子宫内膜和子宫颈以及男性前列腺在内的组织中），子宫内膜异位症，子宫肌瘤，骨关节炎; 以及作为避孕剂，单独或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。本发明中的化合物是选择性雌激素受体激动剂。

  公开号：

  WO2011092127A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环二醇
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol
  作者：James R. Bull、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1039/a908375h

  日期：——

  Synthetic routes to the title compounds are described, commencing with readily available 19-norsteroid precursors. The reaction of 3-methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 3 with phenyl vinyl sulfone at 150 °C proceeded in high yield, but with poor selectivity, to give a mixture of 14α,17-cycloadducts, which underwent convergent functional group modification, to furnish 14α,17α-ethano-8α-estradiol 13. The feasibility of performing similar cycloaddition chemistry on analogous 9β-precursors was demonstrated, but the preferred synthetic route entailed configurational inversion at C-9, of 14α,17α-ethanoestradiol 25, via moderately stereoselective hydrogenation of a 9,11-dehydro intermediate, leading to 14α,17α-ethano-9β-estradiol 32. The estrogen receptor binding affinities of 13 and 32 are reported, and discussed in terms of superimpositional modelling on estradiol.

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 241-251
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.

  DOI：——

  日期：——
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I.;LAURENT, HENRY;SCHRODER, HELMUT;WIECHE+
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.、LAURENT, HENRY、SCHRODER, HELMUT、WIECHE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 14,17-BRIDGED ESTRATRIENE DERIVATIVES COMPRISING HETEROCYCLIC BIOISOSTERES FOR THE PHENOLIC A-RING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTRATRIÈNE 14,17-PONTÉS COMPRENANT DES BIOISOSTÈRES HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE NOYAU PHÉNOLIQUE A
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011092127A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention is directed to novel 14, 17-bridged pyrazolo-estrien and triazolo- estrien- derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment or prevention of disorders and diseases mediated by an estrogen receptor such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia, osteoporosis, hyperlipidemia, loss of cognitive function, degenerative brain diseases, cardiovascular diseases, cerebrovascular diseases, hormone sensitive cancers and hyperplasia (in tissues including breast, endometrium, and cervix in women and prostate in men), endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis; and as contraceptive agents either alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist. The compounds of the invention are selective estrogen receptor agonists..

  本发明涉及新的14,17-桥联吡唑酮-雌甾烯和三唑酮-雌甾烯衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗或预防由雌激素受体介导的疾病和疾病中的应用，例如潮热，阴道干燥，骨质疏松，高脂血症，认知功能丧失，退行性脑疾病，心血管疾病，脑血管疾病，激素敏感性癌症和增生（在包括女性乳房，子宫内膜和子宫颈以及男性前列腺在内的组织中），子宫内膜异位症，子宫肌瘤，骨关节炎; 以及作为避孕剂，单独或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。本发明中的化合物是选择性雌激素受体激动剂。
• Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252
  作者：Bull, James R.、Thomson, Russell I.

  DOI：——

  日期：——