(3R,4S,5S)-4-{[(S)-2-(2-Dimethylamino-acetylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-methoxy-5-methyl-heptanoic acid tert-butyl ester | 149606-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-{[(S)-2-(2-Dimethylamino-acetylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-methoxy-5-methyl-heptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S,5S)-4-[[(2S)-2-[[2-(dimethylamino)acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoate
• CAS: 149606-68-8
• 化学式: C₂₃H₄₅N₃O₅
• 分子量: 443.627
• InChiKey: NWYUUZYQKGFHPR-JWWGGVBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-{[(S)-2-(2-Dimethylamino-acetylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-methoxy-5-methyl-heptanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-[[(2S)-2-[[2-(dimethylamino)acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5S)-4-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-N,3-dimethylbutanamido]-3-methoxy-5-methylheptanoate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-{[(S)-2-(2-Dimethylamino-acetylamino)-3-methyl-butyryl]-methyl-amino}-3-methoxy-5-methyl-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706