6-甲基-2-吡啶甲胺 | 6627-60-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-吡啶甲胺
• 中文别名: 2-甲胺基-6-甲基吡啶；(6-甲基吡啶-2-基)甲胺
• 英文名称: 2-aminomethyl-6-methylpyridine
• 英文别名: (6-methylpyridin-2-yl)methanamine；1-(6-methylpyridin-2-yl)methanamine；(6-methylpyridin-2-yl)methylamine；2-Aminomethyl-6-methyl-pyridin；6-methyl-2-pyridinemethanamine
• CAS: 6627-60-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD05864530
• 分子量: 122.17
• InChiKey: HXFYXLLVIVSPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

在室温下，将2.5 mL的偶氮二甲酸二异丙基酯溶解于1.5 mL四氢呋喃（THF）中，并逐滴加入含有250 mg (6-甲基吡啶-2-基)甲醇、2.8 g 三苯基膦和1.6 g 异二氢吲哚-1,3-二酮的2.5 mL无水四氢呋喃溶液中。搅拌此反应混合物2小时，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。当反应完成后，浓缩溶剂，将粗产物用三次等量的水和氯仿萃取，然后使用硫酸镁干燥。经ISCO Combi-Flash系统纯化后，得到目标化合物2-((6-甲基吡啶-2-基)甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮。接着，将350 mg的该产物溶解于440 μL一水合肼的乙醇溶液中，并在回流条件下处理数小时，最终得到目标化合物6-甲基-2-吡啶甲胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-{[Bis-(6-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenylsulfanyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  高自旋镍 (II) 配合物的顺磁 NMR 研究。双核与单核物种的受控合成、结构、电子和磁特性

  摘要：

  已合成具有不同 N/S 供体集的新不对称叔胺 (N(3)SR) 以提供单核和双核配合物。乙酸根离子用于完成围绕镍 (II) 原子的八面体配位球。可以控制单核系统向双核系统的轻松转化，以从同一配体产生单核或双核复合物。双核复合物 a(BPh(4))(2) ([Ni(2)(N(3)SSN(3))(OAc)(2)](BPh(4))(2))固态通过 X 射线衍射技术作为溶剂化物：a(BPh(4))(2).(1/2)[5(CH(3)OH).(CH(3)CN).(CH(3) )CH(2)OH)]。两个 Ni 原子是六配位的，并由一个二硫化物基团和两个双齿乙酸酯桥接。磁化率揭示了 J = 2.5(7) cm(-1) 的两个 Ni 原子之间的弱铁磁交换相互作用。UV-vis 研究表明六配位结构在溶液中持续存在。a(BPh(4))(2) 的 (1) H 核磁共振谱表现出明显的超精细移位配体信号。完整的共振分

  DOI：

  10.1021/ja010342k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-6-甲基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 6-甲基-2-吡啶甲胺
  参考文献：
  名称：

  钯氨基吡啶配合物用过乙酸催化选择性苄基CH氧化。

  摘要：

  已经合成了四种具有tpa家族三足配体的钯（II）配合物（tpa =三（2-吡啶基甲基）胺）并进行了X射线表征。这些配合物可以有效地催化过氧乙酸作用于各种底物的苄基CH氧化，在<1 mol％的催化剂负载量下，以高收率（最高100％）提供相应的酮。具有最低空间要求的配体tpa的复合物[（tpa）Pd（OAc）]（PF 6）显示出最高的底物转化率和酮选择性。初步的力学数据提供了证据，证明了金属配合物介导的限速苄基CH键被缺电子的氧化剂裂解。

  DOI：

  10.1039/d0dt02247k

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Substituted thiazolyl and substituted pyridinyl derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05360807A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Substituted thiazolyl and substituted pyridinyl derivatives of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein --A.sup.1 .dbd.A.sup.2 --A.sup.3 .dbd.A.sup.4 -- is a bivalent radical having the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a-1), --N.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a-2), --CH.dbd.N--CH.dbd.CH-- (a-3), --CH.dbd.CH--N.dbd.CH-- (a-4), --CH.dbd.CH--CH.dbd.N-- (a-5), --N.dbd.CH--N.dbd.CH-- (a-6) or --CH.dbd.N--CH.dbd.N-- (a-7); B represents NR.sup.1, CH.sub.2, O, S, SO or SO.sub.2 wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl; R is a radical of formula; ##STR2## wherein D is C.sub.1-4 alkanediyl; R.sup.2 is C.sub.1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; L is hydrogen; C.sub.1-12 alkyl; C.sub.3-6 cycloalkyl; C.sub.3-6 alkenyl optionally substituted with aryl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; arylcarbonyl; arylC.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; or a radical of formula --Alk--R.sup.3 (c- 1); --Alk--Y--R.sup.4 (c-2); --Alk--Z.sup.1 --C(.dbd.X)--Z.sup.2 --R.sup.5 (c-3); or --CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 --O--R.sup.6 (c-4); have antiallergic properties. Compositions containing the same and methods of treating warm-blooded animals suffering from allergic diseases.

  公式##STR1##中的取代噻唑基和取代吡啶基衍生物，其药学上可接受的酸盐和立体化学异构体形式，其中--A.sup.1 .dbd.A.sup.2 --A.sup.3 .dbd.A.sup.4 --是具有--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--（a-1），--N.dbd.CH--CH.dbd.CH--（a-2），--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--（a-3），--CH.dbd.CH--N.dbd.CH--（a-4），--CH.dbd.CH--CH.dbd.N--（a-5），--N.dbd.CH--N.dbd.CH--（a-6）或--CH.dbd.N--CH.dbd.N--（a-7）的分子式的二价基团；B代表NR.sup.1，CH.sub.2，O，S，SO或SO.sub.2，其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4-烷基；R是具有分子式的基团；##STR2##其中D是C.sub.1-4烷二基；R.sup.2是C.sub.1-6烷基；n为0、1或2；L为氢；C.sub.1-12烷基；C.sub.3-6环烷基；C.sub.3-6烯基，可选择地取代芳基；C.sub.1-6烷基羰基；C.sub.1-6烷氧羰基；芳基羰基；芳基C.sub.1-6烷氧羰基；或具有分子式的基团--Alk--R.sup.3（c-1）；--Alk--Y--R.sup.4（c-2）；--Alk--Z.sup.1--C(.dbd.X)--Z.sup.2--R.sup.5（c-3）；或--CH.sub.2--CHOH--CH.sub.2--O--R.sup.6（c-4）；具有抗过敏性能。含有这些物质的组合物以及治疗患有过敏性疾病的温血动物的方法。
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。