6-甲基-2-吡啶甲酰肼 | 98547-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-吡啶甲酰肼
• 英文名称: 6-methyl-2-picolinic acid hydrazide
• 英文别名: 6-methylpyridine-2-carbohydrazide；6-methylpicolinohydrazide；6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid hydrazide；6-Methyl-pyridin-2-carbonsaeure-hydrazid；6-methyl-pyridine-2-carboxylic hydrazide；6-methylpicolinylhydrazide
• CAS: 98547-86-5
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD09736941
• 分子量: 151.168
• InChiKey: RNVLWLLEQBBBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酰肼 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,6'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-triazole-3,5-diyl)bis-(2-methylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  具有功能性四亚胺配体 的三种TADF双核Cu（i）配合物的光致和电致发光†

  摘要：

  具有相似四亚胺配体[Cu 2（pytzph）（POP）2 ]（BF 4）2（1），[Cu 2（pytzphcf）（POP）2 ]（BF 4）2（2）和[ Cu 2（pytzphcz）（POP）2 ]（BF 4）2（3），（pytzph = 6,6'-（1-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二基）双（2-甲基吡啶），pytzphcf = 6,6'-（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1,2,4-三唑-3,5-二基）双（2-甲基吡啶），pytzphcz = 9-（4-（3,5-双（6-甲基吡啶-2-基）-1为了比较取代基对光致发光的不同影响，已经合成并表征了（2,4-三唑-1-基）苯基）咔唑和POP =双[2-（二苯基膦基）苯基]醚） ）和电致发光（EL）特性。这些复合物在室温下呈固态时，显示出高效的绿色热激活延迟荧光（TADF），衰减时间短（5.5–16μs），光致发光的量子产率高（高达79％）。

  DOI：

  10.1039/c7tc00443e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到6-甲基-2-吡啶甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF
  [FR] NOUVELLES N-ACYL-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES 8-SUBSTITUÉES CHIRALES UTILISÉES COMME ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR NK-3 ET LEUR SYNTHÈSE CHIRALE

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物及其在治疗治疗中的应用。该发明还涉及使用N-sp3保护基对5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪进行新的手性合成。该发明还提供了用于合成公式I化合物的中间体。

  公开号：

  WO2013050424A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• Triazole Derivatives
  申请人：Cezanne Bertram

  公开号：US20080306042A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Novel triazole derivatives are inhibitors of TGF-beta receptor I kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  新型三唑衍生物是TGF-beta受体I激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110009410A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I): where in X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , R 1 , R 2 , R 3 are as defined above. The compounds have apoptosis signal-regulating kinase (“ASK1”) inhibitory activity, and are thus useful in the treatment of ASK1-mediated conditions, including autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of Formula (I), and to methods of preparing the compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 、X 8 、R 1 、R 2 、R 3 如上所定义。这些化合物具有凋亡信号调节激酶（“ASK1”）抑制活性，因此在治疗ASK1介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病方面具有用途。该发明还涉及包含一种或多种式(I)化合物的药物组合物，以及制备式(I)化合物的方法。
• [EN] NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES N-ACYL-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES 8-SUBSTITUÉES CHIRALES UTILISÉES COMME ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR NK-3 ET LEUR SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2013050424A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物及其在治疗治疗中的应用。该发明还涉及使用N-sp3保护基对5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪进行新的手性合成。该发明还提供了用于合成公式I化合物的中间体。
• Discovery of Pyridone-Substituted Triazolopyrimidine Dual A_2A/A₁ AR Antagonists for the Treatment of Ischemic Stroke
  作者：Mei-Lin Tang、Zi-Hao Wen、Jing-Huan Wang、Mei-Ling Wang、Heyanhao Zhang、Xin-Hua Liu、Lin Jin、Jun Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00599

  日期：2022.3.10

  clinical phase III drugs, ASP-5854 (dual A2A/A1 AR antagonist) and preladenant (selective A2A AR antagonist), and using the hybrid medicinal strategy, we characterized novel pyridone-substituted triazolopyrimidine scaffolds as dual A2A/A1 AR antagonists. Among them, compound 1a exerted excellent A2A/A1 AR binding affinity (Ki = 5.58/24.2 nM), an antagonistic effect (IC50 = 5.72/25.9 nM), and good metabolic

  缺血性中风是一种复杂的全身性疾病，其特点是发病率、残疾和死亡率高。突触前腺苷 A 2A和 A 1受体的激活改变了从兴奋性毒性到中风的各种脑损伤。因此，发现双重A 2A /A 1腺苷受体（AR）靶向治疗化合物可能是治疗缺血性中风的策略。受两种临床 III 期药物 ASP-5854（双 A 2A /A 1 AR 拮抗剂）和 preladenant（选择性 A 2A AR 拮抗剂）的启发，我们采用混合药物策略，将新型吡啶酮取代的三唑并嘧啶支架表征为双 A 2A/A 1 AR 拮抗剂。其中，化合物1a表现出优异的A 2A /A 1 AR结合亲和力（K i = 5.58/24.2 nM），拮抗作用（IC 50 = 5.72/25.9 nM），在人肝微粒体、大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性和狗肝微粒体。重要的是，化合物1a在氧-葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 处理的 HT22 细胞模型中表现出剂量效应关系。这些发现支持开发双