4-氟苯基三硫代碳酸甲酯 | 188055-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氟苯基三硫代碳酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-fluorophenyl trithiocarbonate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)sulfanyl-methylsulfanylmethanethione；(4-fluorophenyl)sulfanyl-methylsulfanylmethanethione
• CAS: 188055-05-2
• 化学式: C₈H₇FS₃
• 分子量: 218.34
• InChiKey: CXDXEEBVVQSVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基三硫代碳酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides

  摘要：

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3447
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氟苯硫酚 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 tricaprylylmethyl ammoniumchloride 作用下， 生成 4-氟茴香硫醚 、 4-氟苯基三硫代碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x

文献信息

• Asymmetric Induction by a Sulfinyl Group in the Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Carole Alayrac、Stephanie Nowaczyk、Margareth Lemarie、Patrick Metzner

  DOI：10.1080/10426509908546449

  日期：1999.1

  The first examples of an asymmetric thio-Claisen rearrangement induced by an enantiopure alkylsulfinyl group are reported.

  报告了由对映体纯烷基亚磺酰基诱导的不对称硫代-克莱森重排的第一个例子。
• First Examples of a Claisen Rearrangement Stereocontrolled by a Sulfinyl Group: Synthesis of Novelα-Sulfinyl Dithioesters
  作者：Carole Alayrac、Christophe Fromont、Patrick Metzner、Nguyen Trong Anh

  DOI：10.1002/anie.199703711

  日期：1997.3.3