4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone | 92518-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone
• 英文别名: 4'-<(4-cyanobutyl)oxy>-3'-propyl-2'-hydroxyacetophenone；5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentanenitrile；5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-valeronitrile
• CAS: 92518-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: PKHCJJIDKHCSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到油酸三乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Conditions for the Formation of Tetrazoles

  摘要：

  四唑可以由腈和叠氮化钠在较短时间内以更高产率制备，所用催化剂为氯化三乙基铵，溶剂为1-甲基-2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28199
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonists

  摘要：

  这项发明提供了新颖的烷烃衍生物，这些衍生物是白三烯拮抗剂，同时提供了这些衍生物的配方以及利用这些衍生物治疗由白三烯过度释放引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04661505A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone 、 sodium cyanide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以to yield 21.02 g的产率得到4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3-propylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonists

  摘要：

  本发明提供了新型烷基衍生物，这些衍生物是白三烯拮抗剂，以及这些衍生物的配方和使用这些衍生物治疗由过多释放白三烯所特征的疾病的方法。

  公开号：

  US04661505A1

文献信息

• Cyano and thiocyano intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04769482A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  This invention provides novel alkane derivatives which are leukotriene antagonists, formulations of those derivatives, and a method of using those derivatives for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  本发明提供了新颖的烷基衍生物，其为白三烯拮抗剂，以及这些衍生物的配方和使用这些衍生物治疗因白三烯过度释放而导致的疾病的方法。
• Benzimidazole derivatives and process for their preparations
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0287971A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  Benzimidazole derivatives of the following formula, wherein R¹ indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 6 or dimethylaminopropyl group, R² indicates hydrogen atom or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, R³ indicates hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or lower alkanoyl group having carbon atoms of 1 to 3, X indicates sulfur atom, sulfinyl group, sulfonyl group, amino group or methylene group, A indicates alkylene group having carbon atoms of 1 to 12, which alkylene group may optionally be substituted by hydroxy group or lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3, - (CHRʹ)n-CRʺ=CRʺ-(CHRʹ)m-, (in which Rʹ and Rʺ are each independently hydrogen atom, lower alkyl group having carbon atoms of 1 to 3 or hydroxy group, and n and m are equal to 0, 1, 2 or 3), and Y indicates oxygen atom or sulfur atom; their acid or alkali salts and hydrate thereof are useful as antiallergic agents.

  下式的苯并咪唑衍生物、 其中 R¹ 表示氢原子、碳原子数为 1-6 的低级烷基或二甲基氨基丙基，R² 表示氢原子或碳原子数为 1-3 的低级烷酰基，R³ 表示氢原子、碳原子数为 1-3 的低级烷基或碳原子数为 1-3 的低级烷酰基、X 表示硫原子、亚砜基、磺酰基、氨基或亚甲基，A 表示具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可选择被羟基或具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基取代，- (CHRʹ)n-CRʺ=CRʺ-(CHRʹ)m- 、 (其中Rʹ和Rʺ各自独立地为氢原子、碳原子数为1至3的低级烷基或羟基，n和m分别等于0、1、2或3），Y表示氧原子或硫原子；它们的酸盐或碱盐及其水合物可用作抗过敏剂。
• Leukotriene receptor antagonists. 1. Synthesis and structure-activity relationships of alkoxyacetophenone derivatives
  作者：Winston S. Marshall、Theodore Goodson、George J. Cullinan、Dorothy Swanson-Bean、Klaus D. Haisch、Lynn E. Rinkema、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00387a018

  日期：1987.4

  A series of derivatives of 2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone(1) were prepared and examined for their ability to block leukotriene D4 (LTD4) induced contraction of guinea pig ileum. Straight-chain carboxylic acids where the carboxyl group was separated from the acetophenone moiety by varying numbers of methylenes were evaluated, and maximum activity was obtained with the pentamethylene acid (6). Examination of ring substitution showed that the 2-propyl-3-hydroxy-4-acetyl substitution pattern was required for maximum LTD4 antagonist activity. Additional chain terminal groups were examined, and the acidic 5-tetrazolyl group separated from the acetophenone moiety by four to seven methylenes (26, 23, 27, 28) gave excellent in vitro and in vivo activities. Compound 26 (LY171883) had the best balance of in vitro and in vivo activity. It lacked bronchospastic activity at the doses administered and has been chosen for clinical evaluation.
• MARSHALL, WINSTON S.;VERGE, JOHN P.
  作者：MARSHALL, WINSTON S.、VERGE, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• BERNSTEIN, P. R.;VACEK, E. P., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1133-1134
  作者：BERNSTEIN, P. R.、VACEK, E. P.

  DOI：——

  日期：——