3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1194376-31-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-cyano-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1194376-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: BNJQQWIFMXEJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-羟基-1,3-吡咯烷二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)-3-甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。

  公开号：

  WO2016046530A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  hGAT3 抑制的结构和立体化学决定因素：开发新型构象受限和取代的 (S)-异丝氨酸类似物

  摘要：

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03126-7

文献信息

• Bespoke SnAP Reagents for the Synthesis of C-Substituted Spirocyclic and Bicyclic Saturated N-Heterocycles
  作者：Kimberly Geoghegan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00618

  日期：2015.4.17

  N-heterocycles is readily achieved by the combination of aldehydes and new SnAP reagents. The substituted SnAP reagents are readily prepared from simple starting materials and couple with a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes at room temperature under operationally simple conditions to deliver substituted morpholine and piperazine products.

  通过将醛与新型SnAP试剂结合使用，可轻松实现C取代基在双环和螺环N杂环上的精确定位。取代的SnAP试剂易于从简单的起始原料制备，并在室温下，在操作简单的条件下与多种芳香族和杂芳香族醛类偶联，以递送取代的吗啉和哌嗪产品。
• COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170107202A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本发明公开一般涉及可用作免疫调节剂的化合物。本发明提供了化合物、包含此类化合物的组合物及其使用方法。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的药物组合物，这些药物组合物可用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• Spiro-rifamycin derivatives targeting RNA polymerase
  申请人：Ma Zhenkun

  公开号：US20050277633A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of the current invention relate to rifamycin derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms. More specifically, compounds of the current invention relate to a series of novel spiro rifamycin derivatives which have demonstrated potent antimicrobial activity.

  当前发明的化合物涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括对耐药微生物的活性。更具体地说，当前发明的化合物涉及一系列表现出强效抗微生物活性的新型螺环利福霉素衍生物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NAV CHANNEL INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL NAV, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015130905A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) wherein: Z1 is C(R)(R), C(O), C(S), or C(NR); 2 Z is C(R)(R), 0, S, SO, S02, or NR; X is -O-, -S-, -S02-, -SO-, -C(O)-, -C02-, -C(O)N(R)-, -NRC(O)-, -NRC(O) N(R)-, -NRSO2-, or -N(R)-; or X is absent; A is an optionally substituted C1_6 aliphatic, C5-10 aryl, 3-8 membered saturated or partially unsaturated carbocyclic ring, 3-7 membered heterocylic ring, or a 5-6 membered heteroaryl ring; Y is -CH2-, -O-, -S-, -S02-, -SO-, -C(O)-, -C02-, -C(O)N(R)-, -NRC(O)-, - NRC(O)N(R)-, -NRS02-, or -N(R)-; B is an optionally substituted C5-10 aryl or 5-6 membered heteroaryl ring; m is 0, 1, 2, or 3; n is 0, 1, 2, or 3; q is 0, 1, 2, or 3; and r is 1 or 2; and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as Navl.6 inhibitors.

  本发明涉及具有以下结构的杂环化合物（I）：其中：Z1为C（R）（R）、C（O）、C（S）或C（NR）；Z为C（R）（R）、0、S、SO、SO2或NR；X为-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；或X为空；A为可选择取代的C1_6脂肪族、C5-10芳基、3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、3-7成员杂环环或5-6成员杂芳基环；Y为-CH2-、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；B为可选择取代的C5-10芳基或5-6成员杂芳基环；m为0、1、2或3；n为0、1、2或3；q为0、1、2或3；r为1或2；以及其药用可接受的组合物，用作Navl.6抑制剂。
• [EN] SPIRO-CONDENSED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DEUBIQUITYLATING ENZYMES (DUB) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE SPIRO-FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES ENZYMES DE DÉSUBIQUITINATION (DUB)
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017149313A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of Cezanne 1. The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer. (Figure (I))

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及对Cezanne 1的抑制。本发明还涉及将DUB抑制剂用于癌症治疗。