3-氰基-3-羟基丁酸乙酯 | 6330-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Butyric acid, 3-cyano-3-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 6330-37-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: NRQQCDLVGWWNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 3-trimethylsilanyloxy-3-cyanobutanoate	136370-79-1	C10H19NO3Si	229.351

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-ethyl 3-cyanobutanoate	1316290-56-8	C7H11NO2	141.17
  ——	3-acetoxy-3-cyano-butyric acid ethyl ester	90643-92-8	C9H13NO4	199.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-羟基丁酸乙酯 在 己酰胺 、 溶剂黄146 、 palladium (II) nitrate 作用下， 反应 0.67h， 以93%的产率得到ethyl 4-amino-3-hydroxy-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium cyanide 作用下， 生成 3-氰基-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bucherer; Grolee, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• The CSIC [Carbanion mediated Sulfonate (Sulfonamido) Intramolecular Cyclization] reaction: Scope and limitations
  作者：JoséL Marco、S.T Ingate、P.M Chinchón

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00379-8

  日期：1999.6

  The CSIC (Carbanion-mediated Sulfonate -Sulfonamide- Intramolecular Cyclization) reaction has been extended to new carbonyl containing substrates, showing the scope and limitations of this process. Suitable derivatives of ketones (e.g acetophenone (1)), β-keto esters (e.g ethyl acetoacetate (4)), γ-keto esters (e.g ethyl 2-oxocyclohexaneacetate (5) and ethyl levulinate (6)) proved reluctant to undergo

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个
• A single-step, mild, neutral, catalyst-free method for cyanohydrin synthesis
  作者：Mariam S. Degani、Manoj D. Kakwani、Nutan H. Palsule Desai、Ranjeet Bairwa

  DOI：10.1007/s00706-011-0613-4

  日期：2012.3

  carbonyl compounds can be transformed to their corresponding cyanohydrins in a single step using a dimethyl sulfoxide (DMSO)–water system in excellent yields (75–94%). The major advantages of this system are that the reaction conditions are mild and neutral; the reaction proceeds without catalyst and gives the corresponding cyanohydrins in short time (15–120 min). Graphical Abstract

  摘要使用二甲亚砜（DMSO）-水系统可将多种羰基化合物一步转化为相应的氰醇，收率很高（75-94％）。该系统的主要优点是反应条件温和，中性。反应在没有催化剂的情况下进行，并在短时间内（15-120分钟）产生了相应的氰醇。 图形概要
• A Structural Evaluation of the Expanded Multidimensional Health Locus of Control Scale with a Diverse Sample of Caucasian/European, Native, and Black Canadian Women
  作者：William F. Chaplin、Karina Davidson、Virginia Sparrow、Judith Stuhr、Erica Van Roosmalen、Kenneth A. Wallston

  DOI：10.1177/135910530100600407

  日期：2001.7

  The Multidimensional Health Locus of Control (MHLC) scale is a widely used measure of the factors that people believe exert some control over their health. The purpose of the research reported here is to provide an independent evaluation of the structural properties of the recently expanded MHLC. Specifically we sought to address the issue of the interdependence of the external locus of control scales (Powerful Others, God, and Chance) and the legitimacy of the addition of a measure of God control as a separate subscale in the expanded MHLC. The study is based on an ethnically diverse sample of 371 community women, recruited through a random digit dialing procedure, who responded to all the items on the expanded MHLC. Although, the three external factors (God, Powerful Others, and Chance) are substantially correlated, structural analyses indicate that a four-factor model consisting of the three external scales and the Internal control scale provides the best fit to the observed covariances among the items. We view this result as supporting the addition of the God subscale as a separate dimension of external health locus of control. We also find support in these results for the continued scoring of four subscales on the MHLC rather than combining the three external subscales on one dimension as some have suggested.

  多维健康控制信念量表（MHLC）是衡量人们认为对其健康产生一定控制作用的因素的广泛应用量表。本研究的目的是独立评估最近扩展的MHLC的结构特性。具体而言，我们试图解决外在控制量表（强有力的他人、上帝和机会）之间相互依存的问题，并验证将上帝控制量表作为扩展MHLC的一个独立子量表的合理性。该研究基于371名社区妇女的样本，通过随机数字拨号程序进行招募，并回答了扩展MHLC的所有项目。尽管这三个外部因素（上帝、强有力的他人和机会）存在相当大的相关性，但结构分析表明，由三个外部量表和内部控制量表组成的四因素模型提供了最佳的拟合度。我们认为这个结果支持将上帝子量表作为外部健康控制信念的一个独立维度加入。我们还发现，这些结果支持在MHLC上继续评分四个子量表，而不是将三个外部子量表合并为一个维度，正如一些人所建议的那样。
• Bucherer; Grolee, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 992
  作者：Bucherer、Grolee

  DOI：——

  日期：——