3-氰基-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1219832-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-氰基-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-cyano-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1219832-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: ZVWLCTCSBSNDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Macahydantoins A的仿生合成和选自B玛咖，并且如海硫因的一类与4-甲基-六氢吡咯并[1,2 Macahydantoin B的结构修订Ç ]咪唑骨架

  摘要：

  对Mepienii进行植物化学研究后，发现了具有1,3-二氮杂双环[3.3.1]壬烷核心的新型硫代乙内酰脲mahahdandanin C（3），其光谱性质表明其先前报道的类似物存在潜在的结构错配， Macahydantoin B（2a）。为了探究这一假设，我们对最初提出的2a及其修订后的结构进行了简洁，可扩展和仿生的合成（2b使用改良的Edman降解作为关键步骤，可从市售材料中高效地完成），总收率分别为65％（三步）和52％（三步）。这些合成的努力无疑将macahydantoin B的结构重新分配为一种未报告的以4-甲基-六氢吡咯并[1,2- c ]咪唑骨架为特征的硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02433
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-氰基-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Macahydantoins A的仿生合成和选自B玛咖，并且如海硫因的一类与4-甲基-六氢吡咯并[1,2 Macahydantoin B的结构修订Ç ]咪唑骨架

  摘要：

  对Mepienii进行植物化学研究后，发现了具有1,3-二氮杂双环[3.3.1]壬烷核心的新型硫代乙内酰脲mahahdandanin C（3），其光谱性质表明其先前报道的类似物存在潜在的结构错配， Macahydantoin B（2a）。为了探究这一假设，我们对最初提出的2a及其修订后的结构进行了简洁，可扩展和仿生的合成（2b使用改良的Edman降解作为关键步骤，可从市售材料中高效地完成），总收率分别为65％（三步）和52％（三步）。这些合成的努力无疑将macahydantoin B的结构重新分配为一种未报告的以4-甲基-六氢吡咯并[1,2- c ]咪唑骨架为特征的硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02433

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100081658A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y and p are as defined herein and C2-C3 is a single or double bond are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式的化合物 I，其中 R1、R2a、R2b、R2c、R3、Y 和 p 的定义如本文所述，且 C2-C3 是单键或双键的化合物是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• SUBSTITUTED PYRIDOPYRAZINES AS NOVEL SYK INHIBITORS
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20140121200A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided are pyridopyrazine compounds of formula (1), pharmaceutical compositions thereof and methods of use therefore, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as defined in the specification.

  提供了式（1）的吡啶吡嗪化合物，以及其药物组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4和m如规范中所定义。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDOPYRAZINES AS NOVEL SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDOPYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2012167733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Provided are pyridopyrazine compounds of formula (I), pharmaceutical compositions thereof and methods of use therefore, wherein R1, R2, R3, R4 and m are as defined in the specification.

  提供了式（I）的吡啶吡嗪化合物，其药物组合物以及使用方法，其中R1、R2、R3、R4和m如规范中所定义。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2010102218A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Muscarinic agonists, which are useful for stimulating muscarinic receptors and treating cognitive disorders, are provided. Methods of synthesizing such agonists also are provided. Also provided are compositions for enhancing cognitive function in subjects such as humans, the compositions comprising a muscarinic agonist or a pharmaceutically suitable form thereof. Also provided are methods of treating animals such as humans by administering such compositions.

  提供了用于刺激肌气受体并治疗认知障碍的肌气受体激动剂。还提供了合成这类激动剂的方法。还提供了用于增强人类等受试者认知功能的组合物，该组合物包括肌气受体激动剂或其药用适宜形式。还提供了通过给予这类组合物来治疗动物如人类的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'AMÉLIORATION DE LA COGNITION, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2011085406A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are muscarinic agonist compounds including oxadiazole derivatives, compositions and preparations thereof. Also disclosed are methods of synthesizing such oxadiazole compounds. Further disclosed are methods for treating a subject with said muscarinic agonists or a pharmaceutically suitable form thereof to enhance cognitive function.

  揭示了包括噻唑二唑衍生物在内的肌碱激动剂化合物，以及其组合物和制剂。还揭示了合成这种噻唑二唑化合物的方法。进一步揭示了使用这些肌碱激动剂或其药学适宜形式来增强认知功能的治疗方法。