3-<4,4-(ethylenedioxy)cyclohexyl>propanenitrile | 171361-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4,4-(ethylenedioxy)cyclohexyl>propanenitrile
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-8-propanenitrile；3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile
• CAS: 171361-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: OQKTYZDYIFKWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4,4-(ethylenedioxy)cyclohexyl>propanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(4-oxocyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与ACPD结构相关的3-和4-取代的环状α-氨基酸的合成

  摘要：

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00586-w
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethyl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-<4,4-(ethylenedioxy)cyclohexyl>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  与ACPD结构相关的3-和4-取代的环状α-氨基酸的合成

  摘要：

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00586-w

文献信息

• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20060293392A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Benzamide derivatives of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same, are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity, and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined as provided herein.

  公式I和II的苯甲酰胺衍生物，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体和前药，以及包含它们的药物组合物被描述并具有治疗效用，特别是在糖尿病、肥胖和相关疾病和疾病的治疗中：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如所述定义。
• Discovery and optimization of piperidyl benzamide derivatives as a novel class of 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Yosup Rew、Dustin L. McMinn、Zhulun Wang、Xiao He、Randall W. Hungate、Juan C. Jaen、Athena Sudom、Daqing Sun、Hua Tu、Stefania Ursu、Elisia Villemure、Nigel P.C. Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.058

  日期：2009.3

  Discovery and optimization of a piperidyl benzamide series of 11beta-HSD1 inhibitors is described. This series was derived from a cyclohexyl benzamide lead structures to address PXR selectivity, high non-specific protein binding, poor solubility, limited in vivo exposure, and in vitro cytotoxicity issues observed with the cyclohexyl benzamide structures. These efforts led to the discovery of piperidyl benzamide 15 which features improved properties over the cyclohexyl benzamide derivatives.
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND USES RELATED THERETO
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1904435B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• US7605289B2
  申请人：——

  公开号：US7605289B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• US8637576B2
  申请人：——

  公开号：US8637576B2

  公开（公告）日：2014-01-28