methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: HSXNVWFJAMNLCY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-bis(phosphonooxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  转录因子 STAT5b 的纳摩尔抑制剂，比 STAT5a 具有更高的选择性

  摘要：

  Src 同源 2 (SH2) 结构域在信号转导中发挥核心作用。尽管许多 SH2 结构域已被验证为药物靶点，但它们的结构相似性使得开发特定抑制剂变得困难。癌症相关转录因子 STAT5a 和 STAT5b 是特别具有挑战性的小分子靶标，因为它们的 SH2 结构域在氨基酸水平上具有 93% 的相同性。在这里，我们展示了低纳摩尔抑制剂 Stafib-1 的受天然产物启发的开发，它是第一个抑制 STAT5b SH2 结构域 ( K i =44 n M ) 的小分子，其选择性比 STAT5a 高 50 倍以上。Stafib-1 核心部分的结合位点通过点突变体的功能分析进行了验证。Stafib-1 的前药在肿瘤细胞中显示出比 STAT5a 更高的选择性抑制 STAT5b。Stafib-1 首次证明，具有超过 90% 序列同一性的天然 SH2 结构域可以选择性地被小有机分子靶向。

  DOI：

  10.1002/anie.201410672
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于从手性胺到三元动态共价体系的手性转移的对映体识别

  摘要：

  有机合成、材料和生命科学中通常需要对映体识别。本文描述了一种基于三元动态共价系统的对映体识别方法，该系统是通过手性胺与衍生自 1,4-苯二硼酸的手性硼酸酯和 L-DOPA 修饰的萘二亚胺络合而构建的。三元体系聚集成由π-π相互作用驱动的手性组装体，并且手性从手性胺转移到具有高立体特异性的组装体。因此，利用圆二色性（CD）光谱，根据三元体系的Cotton效应的符号，可以确定手性胺的对映体组成和主要对映体的绝对构型。该方法的优点是使用硼酸盐在 520 nm 左右的长波长 CD 信号，从而避免对碳骨架的干扰。这种三元系统为对映体识别系统的设计提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02475

文献信息

• FLUOROGENIC PROTEIN KINASE SUBSTRATES
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20080009026A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to kinase sensors comprising a metal chelator and a fluorophore, where the chelator comprises a quinoline group and where the fluorophore is conjugated to the chelator. The invention also relates to methods of using these kinase sensors as well as kits comprising the kinase sensors.

  本发明涉及一种激酶传感器，包括金属螯合剂和荧光染料，其中螯合剂包括喹啉基团，荧光染料与螯合剂结合。本发明还涉及使用这些激酶传感器的方法以及包含这些激酶传感器的试剂盒。
• US8124368B2
  申请人：——

  公开号：US8124368B2

  公开（公告）日：2012-02-28