4-chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzohydrazide | 1422064-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzohydrazide
• 英文别名: 4-Chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)anilino]benzohydrazide；4-chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)anilino]benzohydrazide
• CAS: 1422064-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 319.75
• InChiKey: WFEXNUAWBNGXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzohydrazide 、 环己基异硫氰酸脂 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到2-{4-chloro-2-[2-(2-(cyclohexylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoyl}-N-cyclohexylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Structurally Simple Anthranilic Acid Congeners Devoid of Ulcerogenic Side Effects

  摘要：

  简单来说，我们针对三种新型邻氨基苯甲酸衍生物进行了目标合成、毒性测试、抗炎、镇痛、退热活性的评估，并研究了它们在大鼠中对溃疡性结肠炎的潜在保护作用。此外，通过检测血清中丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸转氨酶（AST）、尿素、肌酐等参数来评估它们对肝肾功能的影响。化合物4、5、6b、6c、7c和7e显示了显著的抗炎活性。其中，6b和7e在改善炎症指标方面表现最佳，甚至在病变评分、溃疡面积和湿重/长度比方面呈现出更好的降低效果，并显示出良好的镇痛活性。幸运的是，所有测试化合物均未显示出任何肝毒性或肾毒性。所有测试化合物也未显示出任何退热活性。结论是，取代基中必须存在苯环，因为任何对其性质的改变都会导致活性下降。此外，除了主结构中已有的卤素外，额外引入卤素对活性是有害的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00516
• 作为产物：
  描述：

  氯苯扎利 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-chloro-2-[2-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Structurally Simple Anthranilic Acid Congeners Devoid of Ulcerogenic Side Effects

  摘要：

  简单来说，我们针对三种新型邻氨基苯甲酸衍生物进行了目标合成、毒性测试、抗炎、镇痛、退热活性的评估，并研究了它们在大鼠中对溃疡性结肠炎的潜在保护作用。此外，通过检测血清中丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸转氨酶（AST）、尿素、肌酐等参数来评估它们对肝肾功能的影响。化合物4、5、6b、6c、7c和7e显示了显著的抗炎活性。其中，6b和7e在改善炎症指标方面表现最佳，甚至在病变评分、溃疡面积和湿重/长度比方面呈现出更好的降低效果，并显示出良好的镇痛活性。幸运的是，所有测试化合物均未显示出任何肝毒性或肾毒性。所有测试化合物也未显示出任何退热活性。结论是，取代基中必须存在苯环，因为任何对其性质的改变都会导致活性下降。此外，除了主结构中已有的卤素外，额外引入卤素对活性是有害的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00516

文献信息

• Design, Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Structurally Simple Anthranilic Acid Congeners Devoid of Ulcerogenic Side Effects
  作者：Amal Abdel Haleem Mohamed Eissa、Gamal Abd El-Hakeem Soliman、Moayad Hussein Khataibeh

  DOI：10.1248/cpb.c12-00516

  日期：——

  Simple, three classes of new anthranilic acid derivatives were aimed at, synthesized and tested for their toxicity, anti-inflammatory, analgesic, antipyretic activity. Also, their potential protective role against ulcerative colitis in rats was performed. Furthermore, their effect on liver and kidney functions was detected through measurement of the serum level of alanine transaminase (ALT), aspartate aminotransferase (AST), urea, creatinine and other parameters. Compounds 4, 5, 6b, 6c, 7c and 7e showed significant anti-inflammatory activity. From those 6b and 7e best improved the inflammatory indices even producing better reduction in the intensity of lesion score, ulcer area and wet weight/length ratio and showed good analgesic activity. Fortunately, none of the tested compounds showed any hepatotoxicity or nephrotoxicity. None of the tested compounds showed any antipyretic activity. Conclusively, presence of a phenyl ring in the substituent added is a must, since any alteration in its nature led to decrease in activity. Also, the presence of an extra halogen in addition to the one already embedded in the main structure was detrimental to activity.

  简单来说，我们针对三种新型邻氨基苯甲酸衍生物进行了目标合成、毒性测试、抗炎、镇痛、退热活性的评估，并研究了它们在大鼠中对溃疡性结肠炎的潜在保护作用。此外，通过检测血清中丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸转氨酶（AST）、尿素、肌酐等参数来评估它们对肝肾功能的影响。化合物4、5、6b、6c、7c和7e显示了显著的抗炎活性。其中，6b和7e在改善炎症指标方面表现最佳，甚至在病变评分、溃疡面积和湿重/长度比方面呈现出更好的降低效果，并显示出良好的镇痛活性。幸运的是，所有测试化合物均未显示出任何肝毒性或肾毒性。所有测试化合物也未显示出任何退热活性。结论是，取代基中必须存在苯环，因为任何对其性质的改变都会导致活性下降。此外，除了主结构中已有的卤素外，额外引入卤素对活性是有害的。