D-DOPA-OMe | 71855-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-DOPA-OMe
• 英文别名: methyl ester of D-DOPA；3,4-dihydroxyphenyl-D-alanine methyl ester；(R)-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine methyl ester；D-Dopa methyl ester；[(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanine]-methylester；3,4-dihydroxylphenyl-D-alanine methyl ester；3,4-dihydroxy-D-phenylalanine methyl ester；3,4-Dihydroxy-D-phenylalanin-methylester；D-Tyrosine, 3-hydroxy-, methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 71855-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XBBDACCLCFWBSI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-DOPA-OMe 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 methyl N-methyl-N(diphenylmethyl)-D-3-hydroxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of small chemical inhibitors containing different scaffolds for lck SH2 domain

  摘要：

  On the basis of the structure of (R)-rosmarinic acid, a series of small chemical compounds with a different scaffold was synthesized as inhibitors for lck SH2 domain. From ELISA results, most of all chemical compounds showed a similar or a little lower binding activity for lck SH2 domain compared to the lead compound, (R)-rosmarinic acid. It was characterized that the backbone rigidity between two catechol substructures was required for the full activity and acid substructure of the lead compound was important for the activity. We successfully identified novel lead compounds that did not contain phosphotyrosine moiety and might have an improved bioavailability as inhibitor for lck SH2 domain. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00735-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-D-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 D-DOPA-OMe
  参考文献：
  名称：

  DL-3,4-二氧苯丙氨酸切割成光学对映体

  摘要：

  通过新方法，通过DL-β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-α-苯甲酰基氨基丙酸的辛可宁盐的分步结晶，以良好的产率实现了将DL-3.4-二羟基苯基丙氨酸拆分为其旋光对映体。酸。描述了D-和L-3.4-二羟基苯基丙氨酸的结晶良好的甲酯盐酸盐。部分消旋的3.4-二羟基苯丙氨酸可通过从水中简单结晶而分离为光学活性和非活性形式。旋光形式首先结晶。由此可见，可以毫无困难地进行光学纯的L-和D-3.4-二羟基苯丙氨酸的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350544

文献信息

• Novel phthalamide derivatives as antihypertensive agents: rapid and clean synthesis, in silico and in vivo evaluation
  作者：Erik Andrade-Jorge、Jessica E. Rodríguez、José Bribiesca-Carlos、Itzell A. Gallardo-Ortíz、José G. Trujillo-Ferrara、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1007/s00044-019-02327-3

  日期：2019.5

  from the current series of phthalamides were selected as the most promising ACE inhibitors based on in silico analysis of their physicochemical properties, Gibbs free energy and ADME profile. After synthesis, these three molecules showed low toxicity (LD50 > 1600 mg/kg) in the acute toxicity test (Lorke’s method). Finally, DD-01 significantly decreased systolic, diastolic, and mean arterial pressure in

  高血压是一种普遍的进行性疾病，是心血管疾病，中风和肾脏疾病的关键危险因素。血管紧张素-I转换酶（ACE）抑制剂是治疗高血压的一线药物，但它们有许多副作用。ACE是一种锌二肽基羧肽酶，可切割十肽血管紧张素-I形成血管紧张素-血管紧张素-II。由于后者是肾素-血管紧张素系统的主要生物活性产物，因此抑制它是高血压治疗的关键策略。这项研究的目的是对一系列作为ACE抑制剂的新型邻苯二甲酰胺进行计算机评估，检查其中三种分子的急性毒性（对小鼠），并测试最有希望的化合物在自发性高血压中的高血压作用。大鼠（SHR）模型。通过快速，廉价，高收率的绿色（无溶剂）方法合成了新型邻苯二甲酰胺衍生物。根据对它们的理化性质，吉布斯自由能和ADME曲线进行计算机分析，从当前系列的邻苯二甲酰胺中选择了三种分子（DD-01，DD-13和DD-14S）作为最有前途的ACE抑制剂。合成后，这三个分子显示出低毒性（LD50（  >
• Models for biological trinuclear copper clusters. Characterization and enantioselective catalytic oxidation of catechols by the copper(<scp>ii</scp>) complexes of a chiral ligand derived from (S)-(−)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Maria Chiara Mimmi、Michele Gullotti、Laura Santagostini、Giuseppe Battaini、Enrico Monzani、Roberto Pagliarin、Giorgio Zoppellaro、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b402539c

  日期：——

  angle between the two naphthyl rings occurs. Both complexes are active catalysts in the oxidation of L-/D-Dopa derivatives to quinones. High enantioselectivity is observed in the oxidation of L-/D-Dopa methyl ester catalyzed by the dinuclear Cu complex, which exhibits strong preference for the d enantiomer. The enantioselectivity is largely lost for the trinuclear Cu complex.

  已经制备了衍生自（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的八齿配体的双核和三核Cu（II）配合物，并通过UV / Vis，CD，EPR和NMR光谱进行了表征。该配体包含两个三齿氨基双（苯并咪唑）供体臂，它们连接到一个主手性双齿二氨基联萘基连接体上。在双核铜络合物中，连接基本上发生在配体的三齿臂内。两个Cu中心是EPR不等价且不相互作用的。EPR数据表明，其中一个Cu离子还与另一个叔氨基萘基供体相互作用。在三核络合物中，两个氨基萘基供体结合了第三个Cu离子。该复合物的EPR谱显示了绑定到三齿臂的单核Cu（II）中心的信号，而其余的两个Cu（II）中心则通过羟基连接。CD光谱表明，在游离配体中，萘基之间的二面角从无应变范围严重降低。该构象通过与苯并咪唑基团的环堆积相互作用而稳定。在络合物形成时，由于苯并咪唑基团参与金属结合，因此消除了这种相互作用。在双核铜络合物中，双萘基生色团的构象可能接近无应
• Synthesis of substituted-borane adducts of amines and amino acids. The crystal structure of pyridine-N-ethylcarbamoylborane
  作者：G Rana

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01097-6

  日期：2003.1.10

  # 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved. Keywords: Borobetaine; Borane; Carboxyborane; Hypolipidaemic; L -Dopa 1. IntroductionThe biological activity of amine / borane adducts iswell established in the literature [1 / 6].Several com-pounds have demonstrated significant antitumor activ-ity in vivo [2,4], and the borane adducts with aliphaticand aromatic amines, such as a-amino acids, peptides

  并已研究了与脂肪族和芳香族胺（如α-氨基酸，肽和核酸）形成的硼烷加合物在鼠和肿瘤细胞中的细胞毒性作用[7]。此外，在各种癌细胞系中，哌啶，哌嗪，吗啉和咪唑的氰基，羧基，氨基甲酸酯基和氨基甲酸酯基-硼烷加合物被证明是有效的细胞毒性剂[8]，而α-氨基酸及其类似物的硼酸类似物衍生物已显示具有抗肿瘤作用[3,4]，抗关节炎[1]，抗炎和降血脂活性[9]。最近，我们已经报道了一些重要的胺硼烷的晶体结构[10]。作为这项持续研究的一部分，我们在此报告了吡啶，吡啶-N-乙基-氨基甲酰基硼烷，
• Derivatives of hydroxyphenyl, a method for preparing thereof and their pharmaceutical composition
  申请人：——

  公开号：US20040082664A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to derivatives of hydroxyphenyl, a method for preparing thereof and their pharmaceutical composition, more particularly the compounds of the present invention specifically inhibit the activation of T lymphocyte by src homology region 2(SH2) domain of T lymphocyte (lck), so that they can be used for the treatment, prevention and/or diagnosis of graft rejection, autoimmune diseases, inflammatory diseases, etc.

  本发明涉及羟基苯基衍生物、其制备方法及其药物组合物，更具体地，本发明的化合物特异性地抑制T淋巴细胞的src同源区域2（SH2）结构域（lck），从而可用于移植排斥、自身免疫性疾病、炎症性疾病等的治疗、预防和/或诊断。
• 丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：上海大学

  公开号：CN116283855A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途。该丹酚酸C衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构： 其中，X为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；Y为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；R1～R6各自独立地为氢、羟基、甲氧基、卤素原子、硝基、氨基、苄氧基、乙氧基、酸酸、羧酸酯，或者C1～C10烷基；R2和R3，R4和R5相邻的两个取代基可以为‑O O‑、C3烷基构成五元环，或者‑CH2＝ ＝ ‑、C4烷基构成六元环。药理试验证明，本发明的丹酚酸C衍生物具有很好的心脑血管药理作用，可以用于进一步制备心脑血管防治药物。