1-(3-methyphenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1390994-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(3-methyphenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-(3-methylphenyl)-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one；1,2-dihydro-1-(3-methylphenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one；1-m-tolyl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(3-methylphenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1390994-55-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: NRKQEZPYEUAMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 3-甲基苯甲醛 、 2-萘酚 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-(3-methyphenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在无溶剂条件下催化合成1-芳基1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮

  摘要：

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.825

文献信息

• Synthesis of naphthoxazinone derivatives using silica-bonded S-sulfonic acid as catalyst under solvent-free conditions
  作者：KHODABAKHSH NIKNAm、PARISA ABOLPOUR

  DOI：10.1007/s12039-015-0895-x

  日期：2015.7

  Silica-bonded S-sulfonic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of naphthoxazinone derivatives from the reaction of ß-naphthol, aromatic aldehydes and urea at 150°C under solvent-free conditions. The heterogeneous catalyst was recycled for five runs after the reaction of ß-naphthol, benzaldehyde and urea without losing its catalytic activity. Silica-bonded S-sulfonic acid was employed

  二氧化硅键合的S-磺酸用作可循环利用的催化剂，用于在150 ° C无溶剂条件下由β-萘酚，芳族醛和尿素反应合成萘并恶嗪酮衍生物。ß-萘酚，苯甲醛和尿素反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。 二氧化硅键合的S-磺酸用作固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下合成萘并恶嗪酮。
• PEG-mediated facile one-pot synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones using magnetically separable magnetite supported MgO core–shell nanocatalyst: a Green approach
  作者：Gayatree Shinde、Jyotsna Thakur

  DOI：10.1007/s00706-024-03202-7

  日期：2024.6

  A proficient technique utilizing core–shell structured Fe3O4@MgO nanocatalyst for the synthesis of β-naphthol condensed 1,3-oxazinone derivatives through a one-pot condensation reaction of aldehyde, urea, and β-naphthol in the presence of K2CO3 and Fe3O4@MgO nanoparticles in PEG-400 is presented. This technique provides numerous benefits, such as high yields, unaltered reactions, quick responses, reusability

  一种利用核壳结构Fe 3 O 4 @MgO纳米催化剂通过醛、尿素和β-萘酚在K存在下的一锅缩合反应合成β-萘酚缩合1,3-恶嗪酮衍生物的熟练技术提出了 PEG-400 中的2 CO 3和 Fe 3 O 4 @MgO 纳米颗粒。该技术具有许多优点，例如高产率、不改变反应、快速响应、催化剂的可重复使用性以及简单的后处理技术。 PEG-400 是该系统研究的各种溶剂中最有效的溶剂。此外，聚乙二醇（PEG）可以增强纳米颗粒的抗氧化稳定性，提高催化剂效率。这导致了一个更加生态友好和可持续的协议。 图形概要
• AgI nanoparticles as a remarkable catalyst in the synthesis of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives: an eco-friendly approach
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1184-y

  日期：2014.7

  AgI nanoparticles were discovered to be an effectual heterogeneous nanocatalyst for the preparation of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives under solvent-free conditions. The advantages of the present approach are short reaction times, moderate temperature, premier yields, eco-friendly reaction conditions, simple purification and good reusability of the catalyst.
• RuCl₂(PPh₃)₃-Catalyzed Facile One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones and 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-thiones
  作者：Xiaoyan Zhu、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3831

  日期：2012.11.20