2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine | 1026764-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)-methyl amine
• CAS: 1026764-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: HYEQBEYNIQOFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine 、 氰化钠 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2008061112A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了十八种新的2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物，并将其作为微管蛋白聚合抑制剂用于癌症治疗。其中，化合物10，17，20和21对五种人癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。微管动力学分析表明，化合物17可以有效抑制微管蛋白的聚合。还进行了分子对接研究以了解结合模式。进一步的机理研究表明，17可能诱导G2 / M期阻滞，破坏细胞微管网络的组织，并诱导细胞凋亡和线粒体功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.026

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Suzuki Kazuyuki

  公开号：US20090280133A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明公开了一种公式I的化合物，该化合物有效作为细胞毒性剂。该发明的化合物在治疗各种临床情况中是有用的，其中不受控制的异常细胞的生长和扩散发生。