2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine | 1026764-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)-methyl amine
• CAS: 1026764-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: HYEQBEYNIQOFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine 、 氰化钠 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2008061112A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了十八种新的2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物，并将其作为微管蛋白聚合抑制剂用于癌症治疗。其中，化合物10，17，20和21对五种人癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。微管动力学分析表明，化合物17可以有效抑制微管蛋白的聚合。还进行了分子对接研究以了解结合模式。进一步的机理研究表明，17可能诱导G2 / M期阻滞，破坏细胞微管网络的组织，并诱导细胞凋亡和线粒体功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.026

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Suzuki Kazuyuki

  公开号：US20090280133A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明公开了一种公式I的化合物，该化合物有效作为细胞毒性剂。该发明的化合物在治疗各种临床情况中是有用的，其中不受控制的异常细胞的生长和扩散发生。
• Synthesis and evaluation of new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Shaoyu Xu、Baijiao An、Yuxin Li、Xunbang Luo、Xingshu Li、Xian Jia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.026

  日期：2018.6

  Eighteen new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitor for the treatment of cancer. Among them, compounds 10, 17, 20 and 21 exhibited potent antiproliferative activities against five human cancer cell lines. Microtubule dynamics assay showed that compound 17 could effectively inhibit tubulin polymerization

  合成了十八种新的2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物，并将其作为微管蛋白聚合抑制剂用于癌症治疗。其中，化合物10，17，20和21对五种人癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。微管动力学分析表明，化合物17可以有效抑制微管蛋白的聚合。还进行了分子对接研究以了解结合模式。进一步的机理研究表明，17可能诱导G2 / M期阻滞，破坏细胞微管网络的组织，并诱导细胞凋亡和线粒体功能障碍。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2008061112A3

  公开（公告）日：2008-10-30