5α,6α-epoxypregnan-3β-ol | 53829-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6α-epoxypregnan-3β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15S,16R)-15-ethyl-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 53829-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: QVARGDILUJYXSO-UXXFREBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-epoxypregnan-3β-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 菲醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6,17-dimethyl-18,19-dinor-17α-pregna-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triaromatic steroid hydrocarbons methylated at position 2, 3 or 6: molecular fossils of yet unknown biological origin

  摘要：

  C-21-29 triaromatic steroid hydrocarbons bearing a methyl group at unusual positions 2, 3 or 6 have been synthesized from pregnenolone, cholesterol or stigmasterol via stera-3,5-dienes. Their occurrence in various sedimentary rocks and petroleums suggests the presence of yet unknown biological precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80848-6
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5α,6α-epoxypregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triaromatic steroid hydrocarbons methylated at position 2, 3 or 6: molecular fossils of yet unknown biological origin

  摘要：

  C-21-29 triaromatic steroid hydrocarbons bearing a methyl group at unusual positions 2, 3 or 6 have been synthesized from pregnenolone, cholesterol or stigmasterol via stera-3,5-dienes. Their occurrence in various sedimentary rocks and petroleums suggests the presence of yet unknown biological precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80848-6

文献信息

• Synthesis of triaromatic steroid hydrocarbons methylated at position 2, 3 or 6: molecular fossils of yet unknown biological origin
  作者：Eric Lichtfouse、Pierre Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80848-6

  日期：1994.1

  C-21-29 triaromatic steroid hydrocarbons bearing a methyl group at unusual positions 2, 3 or 6 have been synthesized from pregnenolone, cholesterol or stigmasterol via stera-3,5-dienes. Their occurrence in various sedimentary rocks and petroleums suggests the presence of yet unknown biological precursors.