[(2R,3R,3aS,7aR)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] acetate | 1356448-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,3aS,7aR)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1356448-39-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 561.71
• InChiKey: NAFPUGUAWRIAJC-UUROJUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,3aS,7aR)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-[(2R,3R,3aS,7aR)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-dideoxy-4-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-L-lyxo-hept-5-enofuranose 、 胞嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到[(2R,3R,3aS,7aR)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859