5α-pregnan-3,20-dione | 128-23-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnan-3,20-dione
• 英文别名: (5α)-pregnane-3,20-dione；3,20-Dioxo-5α-pregnan；5α-Pregnandion-(3,20)；5α-Pregnan-3,20-dion；5α-Pregnandion-3,20；Allopregnan-3,20-dion；(5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 128-23-4；566-65-4；3986-74-1；4030-89-1；4030-90-4；4034-68-8；4155-84-4；4220-78-4；6570-76-9；7350-00-7；7755-34-2；14615-02-2；14957-73-4；36027-67-5；51154-64-4；51154-65-5；51154-66-6；51154-67-7；51154-68-8；51898-55-6；98301-13-4；102849-00-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-AIMFMEDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  429.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

氢化黄体酮是由妇科常用药物黄体酮经过氢化得到。

特征鉴别

1. 17位有甲基酮结构，可与高铁离子络合显色。例如，与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色。
2. 3位羰基，可与异烟肼反应生成腙而显黄色。

参考文献

[1]http://baike.baidu.com/link?url=FMosnY9Y5-bbwPJ-EjViVsLQExIIwpo5sulvGas8fKkIKyie2unLHfLEtId2KWGwzngbb_rWlA25BAn2NuwW-Y5KSrwl9phWBlZhlkhIbTuV0mZthwHqlZOx2TGvBYgMYNmfeIKrAC1Z0zG3ACsLl

生物活性

5a-Pregnane-3,20-dione（5α-孕烷-3,20-二酮）是一种内源性的孕酮代谢物。它能够使肌动蛋白解聚，并降低actin和vinculin的表达。通过影响粘附和细胞骨架分子，5a-Pregnane-3,20-dione参与促进乳腺瘤形成和转移。

靶点

Target	Value
actin
vinculin

体外研究

在MCF-7乳腺癌细胞中，5a-Pregnane-3,20-dione能够减少细胞与基质的附着、粘附斑块、vinculin的表达，并促进F-actin聚合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnan-3,20-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 93.5h， 生成 21-(1'-imidazolyl)-3β-(hydroxymethyl)-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ALPHA-HYDROXY 21-N- HETEROARYL-PREGNANE DERIVATIVES FOR MODULATION OF BRAIN EXCITABILITY AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STEROIDES 3-ALPHA-HYDROXY SUSTITUES, NOUVEAUX DERIVES DE STEROIDES ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005105822A3
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium bromide sodium hypochlorite 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5α-pregnan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ALPHA-HYDROXY 21-N- HETEROARYL-PREGNANE DERIVATIVES FOR MODULATION OF BRAIN EXCITABILITY AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STEROIDES 3-ALPHA-HYDROXY SUSTITUES, NOUVEAUX DERIVES DE STEROIDES ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005105822A3

文献信息

• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。
• 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof
  申请人：Chang Ping W.

  公开号：US20090118248A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to a novel multi step process of making compounds of Formula I: wherein R 1 is an alkoxy group and R 2 is an optionally substituted, N-attached heteroaryl. The hydrogen at the 5-position can be α or β isomer, preferably α. Preferably the compound of Formula I is 17β isomer. The invention also relates to novel 3α-hydroxy-3β-substituted-17-substituted steroid compounds having GABA A receptor modulating activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and the use of these compounds in a method of modulating brain excitability.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的新型多步骤过程：其中R1是烷氧基，R2是可选择性取代的、N-连接的杂环芳基。5位氢可以是α或β异构体，优选为α。优选的公式I化合物是17β异构体。本发明还涉及具有GABAA受体调节活性的新型3α-羟基-3β-取代-17-取代类固醇化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节脑兴奋性的方法。
• WO2023/83979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 3-ALPHA-HYDROXY 21-N- HETEROARYL-PREGNANE DERIVATIVES FOR MODULATION OF BRAIN EXCITABILITY AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STEROIDES 3-ALPHA-HYDROXY SUSTITUES, NOUVEAUX DERIVES DE STEROIDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CHANG PING W

  公开号：WO2005105822A3

  公开（公告）日：2006-02-02