5(3R)-spiro[oxirane-2',5α-pregnan]-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5(3R)-spiro[oxirane-2',5α-pregnan]-20-one
• 英文别名: 1-[(3R,5S,10S,13S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxirane]-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: VVSNJNDQTWWTOZ-YELYGUQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(3R)-spiro[oxirane-2',5α-pregnan]-20-one 在 氢溴酸 溴 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 21-(1'-imidazolyl)-3β-(benzyloxymethyl)-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ALPHA-HYDROXY 21-N- HETEROARYL-PREGNANE DERIVATIVES FOR MODULATION OF BRAIN EXCITABILITY AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STEROIDES 3-ALPHA-HYDROXY SUSTITUES, NOUVEAUX DERIVES DE STEROIDES ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005105822A3
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium bromide sodium hypochlorite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 5(3R)-spiro[oxirane-2',5α-pregnan]-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ALPHA-HYDROXY 21-N- HETEROARYL-PREGNANE DERIVATIVES FOR MODULATION OF BRAIN EXCITABILITY AND A PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STEROIDES 3-ALPHA-HYDROXY SUSTITUES, NOUVEAUX DERIVES DE STEROIDES ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005105822A3

文献信息

• 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof
  申请人：Chang Ping W.

  公开号：US20090118248A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to a novel multi step process of making compounds of Formula I: wherein R 1 is an alkoxy group and R 2 is an optionally substituted, N-attached heteroaryl. The hydrogen at the 5-position can be α or β isomer, preferably α. Preferably the compound of Formula I is 17β isomer. The invention also relates to novel 3α-hydroxy-3β-substituted-17-substituted steroid compounds having GABA A receptor modulating activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and the use of these compounds in a method of modulating brain excitability.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的新型多步骤过程：其中R1是烷氧基，R2是可选择性取代的、N-连接的杂环芳基。5位氢可以是α或β异构体，优选为α。优选的公式I化合物是17β异构体。本发明还涉及具有GABAA受体调节活性的新型3α-羟基-3β-取代-17-取代类固醇化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节脑兴奋性的方法。