4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane | 146726-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-benzoyloxymethyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane；(5-acetoxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl benzoate；2-benzoyloxymethyl-5-acethoxy-1,3-oxathiolane；5-acetoxy-2-benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolane；trans 2-benzoyloxymethyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane；(5-acetyloxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 146726-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: OIWDXBQHMZOSFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane 在 三甲基氯硅烷 、 丁二酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-Benzoyllamivudine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE

  摘要：

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。

  公开号：

  US20110257396A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of α‐Acyloxyacetaldehyde, a Versatile Intermediate in the Synthesis of Antiviral Nucleosides

  摘要：

  This report describes a novel and simple method for the preparation of a versatile intermediate, alpha-acyloxyacetaldehyde and its acetals, and its application to the synthesis of 4-acetoxy-2-acyloxymethyl-1,3-oxathiolane, an important intermediate in the synthesis of biologically active nucleosides.

  DOI：

  10.1081/scc-120037904

文献信息

• 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US06350753B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Nucleoside analogues containing a 1,3-dioxolane structure are suitable antiviral agents, particulary for the treatment of the HIV infections in mammals, especially humans. Examples of the nucleoside analogues include: cis-2-acetoxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3,-dioxolane, cis-2-hydroxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3-dioxolane, cis-2-benzoyloxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane, and cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane. These compounds can be in the form of their racemates or their separate enantiomers.

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。
• Processes for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05466806A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Disclosed are processes for preparing compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof: ##STR1## wherein R.sub.2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and Z is S, S.dbd.O or SO.sub.2. The invention also relates to intermediates of use in the preparation of these compounds.

  揭示了制备式(I)化合物及其药用可接受盐或酯的过程：##STR1## 其中R.sub.2是嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z为S、S.dbd.O或SO.sub.2。该发明还涉及在制备这些化合物过程中使用的中间体。
• [EN] A STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013021290A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl4) as a catalyst in glycosylation.

  本发明涉及一种立体选择性糖基化反应，用于高产率和高光学纯度制备1,3-噻烷核苷类化合物。该发明具体涉及使用氯化锆（ZrCl4）作为催化剂在糖基化反应中制备拉米夫定和恩曲他滨的方法。
• 一种恩曲他滨异构体的制备方法
  申请人：江西富祥药业股份有限公司

  公开号：CN109553610B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种恩曲他滨异构体的制备方法，包括：以丙酮缩甘油为起始物料，经过酯化、水解、氧化、缩合成环、乙酰化、糖苷化缩合六步反应，合成恩曲他滨的四种混旋体中间体；利用手性试剂将四种异构体中间体拆分成顺式异构体混旋物和反式异构体混旋物。本发明采用简单的起始原料，经过六步反应合成了拆分关键中间体恩曲他滨四种旋光异构体的混旋物，然后先利用一种手性酸将四种异构体拆分为顺式与反式异构体的混旋物，操作简便，收率较高，异构体手性纯度高。
• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。