N-(1-金刚烷基)苯甲酰胺 | 19026-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)benzamide；N-(1-adamantyl)benzamide；N-adamantylbenzamide
• CAS: 19026-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: HIMFTDSGLWYLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 5-苯基四氮唑 作用下， 生成 1-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Gautun, Odd Reidar; Carlsen, Per H. J., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 609 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 羰基镁 、 氢溴酸 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1-金刚烷基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  锰化合物和配合物催化的有机腈与1-溴-和1-羟基金刚烷的Ritter反应

  摘要：

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110042

文献信息

• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Aminocarbonylation of (Hetero)aryl Bromides with Ammonia and Amines using a Palladium/DalPhos Catalyst System
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201200580

  日期：2012.11.12

  family were examined in a palladium-catalyzed carbonylative amination reaction using inexpensive carbon monoxide and ammonia as reagents. As a result of this survey, the Pyr-DalPhos ligand was identified as being effective for the selective aminocarbonylation of aryl bromides with ammonia, as well as primary and secondary alkylamines. A variety of primary aromatic, heteroaromatic and N-substituted benzamides

  使用便宜的一氧化碳和氨气作为试剂，在钯催化的羰基化胺化反应中检查了DalPhos [2-氨基苯基双金刚烷基）膦配体家族的变体。这项调查的结果表明，Pyr-DalPhos配体可有效地用氨以及伯和仲烷基胺对芳基溴化物进行选择性氨基羰基化。以中等至良好的产率形成了各种伯芳族，杂芳族和N-取代的苯甲酰胺。作为这项研究的一部分，制备了（Mor-DalPhos）Pd-苯甲酰基配合物，并进行了晶体学表征，从而显示了羰基插入步骤的可行性。