N-(1-金刚烷基)苯并咪唑 | 103408-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)benzimidazole；N-(1-adamantyl)benzimidazole；1-adamantylbenzimidazole；N-(1-adamantyl) benzimidazole
• CAS: 103408-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: OOGZDPHFQNYXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(1-adamantyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效卡宾和聚卡宾催化酯交换反应

  摘要：

  已经观察到苯甲酸乙酯在甲醇中的酯交换反应的高效卡宾和聚卡宾催化，并且在室温下酯与甲醇的摩尔比为 1:18 时，TON 值高达 4000-6150。发现最有效的催化剂是单独的卡宾或原位生成的卡宾，即金刚烷基和芳族取代的环状化合物和聚合卡宾。这些反应都不需要使用分子筛。聚合咪唑-2-亚基催化剂用于从葵花油中高效生产生物柴油燃料。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.034
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-2-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-金刚烷基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALKYNONES VIA CARBONYLATIVE SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS CATALYZED BY PD(II)-N-HETEROCYCLIC CARBENE-PYRIDINE COMPLEXES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALKYNONES PAR RÉACTIONS DE COUPLAGE DE SONOGASHIRA CARBONYLATIF CATALYSÉES PAR DES COMPLEXES CARBÈNE-PYRIDINE PD(II)-N-HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本公开涉及N-取代Pd（II）-N-杂环卡宾-吡啶配合物、制备该配合物的方法以及在Sonogashira偶联反应中使用该配合物的方法。

  公开号：

  WO2022081953A1

文献信息

• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• Synthesis, characterization and anticancer activity of palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands
  作者：Thomas Scattolin、Andrea Piccin、Matteo Mauceri、Flavio Rizzolio、Nicola Demitri、Vincenzo Canzonieri、Fabiano Visentin

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115381

  日期：2021.10

  The synthesis of twelve new palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) ligands is reported. All the complexes were characterized by NMR and elemental analysis and, in the case of complex 5c, it was possible to confirm the connectivity by single crystal X-ray diffraction. The cationic palladium allyl complexes were tested toward 5 different cancer lines

  报道了十二种带有苯并咪唑基 NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的新钯烯丙基配合物的合成 。所有配合物均通过核磁共振和元素分析表征，在配合物5c的情况下，可以通过单晶 X 射线衍射确认连接性。 阳离子钯烯丙基配合物对 5 种不同的癌细胞系进行了测试，IC 50值通常低于顺铂，并且在两种卵巢癌细胞系（A2780 和 A2780顺式）中具有相似的抗增殖活性，表明其作用机制与经典的基于铂的不同抗癌药物。 配备吡啶臂或 NHC/PTA 组合（PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）的化合物对正常细胞的细胞毒性低于癌症细胞。 通过比较这项工作中报道的混合 NHC/PTA 复合物的 IC 50值和我们小组最近发表的三氟甲基同源物，很明显它们对癌细胞具有非常相似的抗增殖活性，但 CF 3组的缺失显着降低了对他们的选择性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, <i>N</i>-Substituted Benzimidazoles
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jo902160y

  日期：2009.12.18

  An efficient copper-catalyzed intramolecular arylation of formamidines forming 2-unsubstituted benzimidazoles in excellent yields is reported. Sixteen examples bearing sterically demanding substituents on nitrogen like Mes, 2,6-diisopropylphenyl, or 2-tert-butylphenyl and tolerating various functional groups demonstrate the utility of this method.
• Direct synthesis of N-phosphanyl-heterocyclic carbenes
  作者：Anatolii P. Marchenko、Heorgii N. Koidan、Igor I. Pervak、Anastasiia N. Huryeva、Evgeniy V. Zarudnitskii、Andrei A. Tolmachev、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.054

  日期：2012.2

  A direct method for the synthesis of N-phosphanyl-heterocyclic carbenes is described. The method is based on the reaction of lithium imidazolides and benzimidazolides having a bulky alkyl group at the nitrogen atom with di(tert-butyl)chlorophosphine leading directly to the carbenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gonzalez; Alarcon; Cabildo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 359 - 362
  作者：Gonzalez、Alarcon、Cabildo、et al.

  DOI：——

  日期：——