1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone | 62993-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3-tert-butylaziridin-2-one
• CAS: 62993-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: REMOQRSWULULGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  322.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-Adamantyl)-3-amino-5-tert-butyl-1,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-expansion of an aziridinone to a hexahydrotriazine through the agency of a novel rearrangement

  摘要：

  Reaction of 1,3-di-tert-butylaziridinone (1a) and similar aziridinones with thiosemicarbazide affords, as one of the products, a compound devoid of sulfur, viz., a substituted N-aminoimidazolidinone (3a) by selective cleavage of the acyl-nitrogen bond. Compound 3a undergoes a novel, acid-catalyzed rearrangement to a 3-imino-hexahydro-1,2,4-triazin-6-one (7a), which can also be obtained by treatment of 1a with hydrazine followed by BrCN, involving again selective cleavage of the acyl-nitrogen bond. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02039-4
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-Adamantyl>-2-brom-3,3-dimethyl-butyramid 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  关于影响α-内酰胺与苄胺开环的因素一、α-内酰胺与氮上取代基的相对稳定性

  摘要：

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，

  DOI：

  10.3987/com-02-9453

文献信息

• A direct link between the Passerini reaction and α-lactams
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Tony Taldone

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.067

  日期：2004.1

  α-Lactams (aziridinones) can function to replace two of the three reactants, the oxo-compound and the isonitrile, in the Passerini reaction. Four α-lactams (5a-d) were reacted with mono- and dicarboxylic acids of positive pKa values to give 2-acyloxycarboxamides (4) and bis-2-acyloxycarboxamide products 12 and 13, respectively. The same compounds were also prepared via the Passerini reaction. Acids

  α-内酰胺（叠氮ino烷）可以在Passerini反应中取代三种反应物中的两种，即氧代化合物和异腈。使四个α-内酰胺（5a - d）与正p K a值的单羧酸和二羧酸反应，分别得到2-酰氧基羧酰胺（4）和双-2-酰氧基羧酰胺产物12和13。还通过Passerini反应制备了相同的化合物。p K a p为负的酸将α-内酰胺脱羰，生成铵盐。反应的主要路径取决于p K a 酸成分，α-内酰胺的反应性和反应条件。
• About the Factors Which Govern the Ring-Opening of a-Lactams with Primary Amines: II. The Relative Basicity of the Amine
  作者：Victor Cesare、Tony Taldone、István Lengyel

  DOI：10.3987/com-02-9585

  日期：——

  3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone (1e), and 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone (1g) with some substituted benzylamines and other selected primary amines is described. It emerges from the experimental results that the relative basicity of the amine is a decisive factor in determining regioselectivity in the ring-opening.

  四种稳定的 α-内酰胺的开环反应，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (1a), 3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (1d), 3-描述了叔丁基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (1e) 和 1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (1g) 以及一些取代的苄胺和其他选定的伯胺。从实验结果可以看出，胺的相对碱性是决定开环区域选择性的决定性因素。
• Preparation of Substituted Imidazolidinones and Hydantoins by Ring-Expansion of Aziridinones
  作者：Erach Talaty、Mashitah Yusoff、S. Ismail、Jaime Gomez、Charles Keller、Jean Younger

  DOI：10.1055/s-1997-3256

  日期：1997.6

  Reaction of 1,3-di-tert-butylaziridinone and other di-tert-alkylaziridinones with cyanamides produces an imidazolidinone (3 or 6) bearing the tert-alkyl substituents at positions 1 and 5 only, by selective cleavage of the acyl-nitrogen bond. Treatment of the product from the unsubstituted cyanamide (3) with HNO2 furnishes the corresponding hydantoin (5), whereas treatment with alkyl halides and base affords another imidazolidinone (7).

  1,3-二叔丁基氮丙啶酮和其他二叔烷基氮丙啶酮与氰酰胺反应，通过选择性断裂酰基氮键，生成仅在1和5位带有叔烷基取代基的咪唑烷酮（3或6）。用HNO2处理未取代的氰酰胺（3）生成相应的乙内酰脲（5），而用烷基卤化物和碱处理则生成另一种咪唑烷酮（7）。
• Reactions of α-lactams with t-butyl-lithium
  作者：Erach R. Talaty、Clifford M. Utermoehlen

  DOI：10.1039/c39740000204

  日期：——

  Treatment of 1,3-di-t-alkylaziridin-2-ones (1) with t-butyl-lithium affords α-hydroxy-imines (2) containing geminal di-t-alkyl groups in good yields.

  1,3-二叔alkylaziridin -2-酮（处理1）用叔丁基锂，得到α羟基亚胺（2含）偕以良好的收率二叔烷基。
• Phase-Transfer-Catalyzed Reactions of<i>a</i>-Haloalmides: Synthesis of<i>a</i>-Lactams
  作者：Paolo Scrimin、Ferruccio D'Angeli、Augusto C. Veronese

  DOI：10.1055/s-1982-29870

  日期：——