6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(acetyloxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate | 156295-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(acetyloxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 156295-31-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: JCOZZRJSBWMSGQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(acetyloxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 四氯化碳 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-2-methylduocarmycin A
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86

  摘要：

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.

  DOI：

  10.3987/com-97-7920
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxymethyl-6-benzyloxy-5-((E)-2-methoxycarbonyl-1-methyl-vinylamino)-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以36%的产率得到6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(acetyloxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86

  摘要：

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.

  DOI：

  10.3987/com-97-7920